5-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 94526-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5-chlorobenzimidazole-2(3H)-spirocyclohexane；5-Chlorospiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 94526-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: DOGNCGBSVBMNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-azido-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-氯-1,2-苯二胺 反应 0.17h， 以80%的产率得到5-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1039/p19920000685

  日期：——

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.
• DAVIES, K. E.;DOMANY, G. E.;FARHAT, M.;HERBERT, J. A. L.;JEFFERSON, A. J.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2465-2475
  作者：DAVIES, K. E.、DOMANY, G. E.、FARHAT, M.、HERBERT, J. A. L.、JEFFERSON, A. J.+

  DOI：——

  日期：——
• Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475
  作者：Davies, Kathryn E.、Domany, George E.、Farhat, Mahmoud、Herbert, John A. L.、Jefferson, Alan M.、et al.

  DOI：——

  日期：——