1,3-dinitrooxy-2-propyl acetoacetate | 88488-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dinitrooxy-2-propyl acetoacetate
• 英文别名: 1,3-Bis(nitrooxy)propan-2-yl 3-oxobutanoate；1,3-dinitrooxypropan-2-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 88488-50-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₉
• 分子量: 266.164
• InChiKey: YRSUYMMRCSIBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氨基巴豆酸甲酯 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 、 1,3-dinitrooxy-2-propyl acetoacetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到5-O-(1,3-dinitrooxypropan-2-yl) 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基氧烷基，5-烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）-3、5-吡啶二羧酸酯的合成及其钙通道拮抗剂活性。

  摘要：

  外消旋的3-[（2-硝基氧乙基），（3-硝基氧丙基），（4-硝基氧丁基）或（1,3-二硝基氧-2-丙基）]，5-甲基（乙基或丙基）1,4-使用修饰的Hantzsch反应合成了二氢-2,6-二甲基-4-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）-3,5-吡啶二羧酸酯（18-29），该反应涉及2-硝基氧乙基（8 ），3-硝基氧丙基（9），4-硝基氧丁基（10）或1,3-二硝基氧-2-丙基（13）乙酰乙酸与甲基（14），乙基（15）或异丙基（16）3-氨基巴豆酸酯和1-甲基-5-硝基咪唑-2-甲醛（17）。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。相对于参比硝苯地平（IC50 = 1.07 +/- 0.12 x 10（-11）M），化合物18-29表现出优越的或等效的钙拮抗剂活性（IC50 = 10（11）-10（-13）M范围） ），

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01183-1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-丙基乙酰乙酸酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到1,3-dinitrooxy-2-propyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  在 3-烷基酯取代基中含有硝基氧基或硝基苯基部分的 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-芳基-3,5-吡啶二羧酸二烷基酯的合成和平滑肌钙通道拮抗剂作用

  摘要：

  一组外消旋的 3-[2-硝基氧基乙基（1,3-二硝基氧基-2-丙基或 4-硝基苯乙基）]5-异丙基 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-[2-三氟甲基苯基（2-硝基苯基或 3-硝基苯基)] - 3,5-吡啶二羧酸酯 13-15 是使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 2-硝基氧基乙基 9a、1,3-二硝基氧基-2-异丙基 9b 或 4-硝基苯基乙基 9c 与乙酰乙酸丙酯的缩合3-氨基巴豆酸酯11和2-三氟甲基12a、2-硝基12b或3-硝基12c苯甲醛。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。相对于参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M)，化合物 13-15 表现出优异或同等的钙通道拮抗剂活性（10-8 至 10-10 M 范围）。R1 C-3 酯取代基是钙通道拮抗剂活性的决定因素，其效力顺序为 CH2CH2ONO2> CH2CH2 - C6H4-4

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290105