(3E,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-tetradeca-3,8,11-triene | 181524-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3E,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-tetradeca-3,8,11-triene
• 英文别名: (3E,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3,8,11-tetradecatriene；2-[(3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienoxy]oxane
• CAS: 181524-12-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: OZRGPKVJGNYZSW-VRKJLTSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-tetradeca-3,8,11-triene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(E3,Z8,Z11)-3,8,11-tetradecatrienyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （3的新的和有效的合成ë，8 Ž，11 Ž）-tetradeca-3,8,11三烯基乙酸酯，的番茄斑潜蝇的主要性信息素组分番茄斑潜蝇

  摘要：

  有效地合成了（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-乙酸三苯酯，这是番茄切叶蛾（Tuta absoluta）的主要性信息素成分。合成以丁-3-炔-1-醇开始，总产率为41％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氨 、 水 、 溴 、 异丙基溴化镁 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3E,8Z,11Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-tetradeca-3,8,11-triene
  参考文献：
  名称：

  Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta

  摘要：

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/a800674a

文献信息

• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes: stereo- and regio-specific Z-dideuteriation of conjugated and methylene-skipped ynes
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960001697

  日期：——

  A TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene skipped poly-ynes to the corresponding Z-dideuterio polyenes in a one-pot procedure with D2O as deuterium source is described, and this methodology (using H2O) is applied to the synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes.

  该研究描述了以 D2O 作为氘源，通过 TiII 介导的、立体和区域特异性还原分离的、共轭的和亚甲基跳变的聚炔，并将这种方法（使用 H2O）应用于合成 (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate（一种西红柿毁灭性害虫 Scrobipalpuloides absoluta 的主要性引诱剂）。
• 一种母番茄娥信息素的合成方法
  申请人：上海有德化工科技有限公司

  公开号：CN104844452B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了两种母番茄娥信息素的合成方法，一种采用(5Z,8Z)‑十一碳二烯醛与diethyl3‑(tetrahydro‑2H‑pyran‑2‑yloxy)propylphosphonate，以丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化甲醇做溶剂的条件下脱保护生成化合物4、以三乙胺作碱，二氯甲烷做溶剂，与乙酸酐反应生成化合物a（3E,8Z,11Z）‑14C‑OAc；另一种采用化合物5和化合物6用丁基锂做碱，发生wittig‑hornor反应生成化合物3、在p‑TsOH催化，甲醇作溶剂下掉保护生成化学物质（3E,8Z,11Z）‑十四碳三烯‑1‑醇、在二氯甲烷做溶剂，三乙胺作碱与乙酸酐反应生成化学物质a。本发明避免用到高危高污染的LiAlH4和液氨，提高了原料转化率。
• An Improved and Convenient New Synthesis of the Pheromone Components of the Tomato Leafminer Tuta absoluta
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、Mª Bosch

  DOI：10.1055/s-0034-1379977

  日期：——

  A convenient new synthesis of the two pheromone components of the tomato pest Tuta absoluta in high overall yields and high stereoselectivity (30% yield, E,Z,Z 97% for the major compound and 23% yield, E,Z 99% for the minor component) is reported. The approaches compare favorably with others previously described.
• Titanium(II)-based Z-reduction of alkynes. Syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids and (3E,8Z,11Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the sex pheromone of a tomato pest, Scrobipalpuloides absoluta
  作者：Natasha L. Hungerford、William Kitching

  DOI：10.1039/a800674a

  日期：——

  An operationally simple TiII-mediated, stereo- and regio-specific reduction of isolated, conjugated and methylene ‘skipped’ polyynes to the corresponding Z-polyenes in a one-pot procedure is described and applied inter alia to the syntheses of deuterium labelled linolenic and oleic acids. Final quenching with D2O (instead of H2O) results in regio- and stereo-specific Z-dideuteration of the alkyne. The synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone of Scrobipalpuloides absoluta, a destructive pest of tomatoes, and the (3Z,8Z,11Z)-isomer, utilises this methodology in key reduction steps, and under- or over-reduction are negligible.

  本文描述了一种操作简便的TiII介导的一锅法立体和区域选择性还原孤立共轭亚甲基跳跃多炔烃至相应的Z-多烯烃的方法，并应用于氘标记亚麻酸和油酸的合成。最终用D2O（而非H2O）淬灭反应，实现了炔烃的区域和立体选择性双氘化。(3E,8Z,11Z)-十四碳-3,8,11-三烯基乙酸酯（主要性信息素）和(3Z,8Z,11Z)异构体的合成，利用了这种方法在关键还原步骤中，且不足或过度还原的情况可忽略不计。
• A new and efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer Tuta absoluta
  作者：Jorge A. Cabezas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.040

  日期：2019.1

  An efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer moth, Tuta absoluta, was accomplished. The synthesis started with but-3-yn-1-ol and gave an overall yield of 41%.

  有效地合成了（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-乙酸三苯酯，这是番茄切叶蛾（Tuta absoluta）的主要性信息素成分。合成以丁-3-炔-1-醇开始，总产率为41％。