(2E,4E)-6-ethoxy-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoic acid | 90071-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-ethoxy-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 90071-41-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: QLBOOUGSUHVLNU-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-ethoxy-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-[Benzyl-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-carbamoyl]-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-6-ethoxy-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003

文献信息

• Towards a Total Synthesis of Phenalinolactone Core Diterpenoid 6: Synthesis of a Racemic Decahydrobenzocyclobutaisobenzofuran with a <i>trans-anti-cis</i> Junction of the Isocyclic Rings
  作者：Thomas Hampel、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201700198

  日期：2017.5.26

  Synthetic efforts towards the "phenalinolactone core diterpenoid 6" (5) are described. It contains a cyclohexanol (A ring), a cyclohexane (B ring), and a cyclohexene (C ring), which are angularly annulated trans and cis, respectively. What makes them unique is the trans- (or "anti"-)relationship between the A and the C ring. The trans-configured A/B ring junction was established in a novel cyclohexanone-annulation

  描述了对“酚醛酸内酯核心二萜 6”(5) 的合成努力。它包含环己醇（A 环）、环己烷（B 环）和环己烯（C 环），它们分别呈反式和顺式成环。使它们独特的是 A 和 C 环之间的反（或“反”）关系。在新型环己酮环化中建立了反式配置的 A/B 环结。当尝试与不同电子需求的二烯进行分子内 Diels-Alder 反应时，C 环的反选择性顺式环化失败 (21, 31)。相比之下，基于分子内 [2+2]-光环加成的 C 环前体的反选择性顺式环化成功。它以70%的产率提供了四环38。它包含一个密集功能化的 4 元环。它应该适合开环和/或重排。因此，化合物38应该可用于在未来的工作中进行目标结构5。
• FUDZITA, EHJITI;NAGAO, JOSIMITSU;YAMADA, SEDZO
  作者：FUDZITA, EHJITI、NAGAO, JOSIMITSU、YAMADA, SEDZO

  DOI：——

  日期：——
• Aza-retinoids as novel retinoid X receptor-specific agonists
  作者：Luc J. Farmer、Kristen S. Marron、Stacie S. Canan Koch、C.K. Hwang、E Adam Kallel、Lin Zhi、Alex M. Nadzan、Dave W. Robertson、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.003

  日期：2006.5

  A new structurally simple series of potent lipophilic aza-retinoids RXR agonists has been developed. SAR studies for the N-alkyl-azadienoic acids described here demonstrate that the RXR activity profile is sensitive to the N-alkyl chain length. Further, we have expanded the work to include azadienoic acids, which exhibited many accessible conformations leading to a better understanding of the SAR around

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。