ethyl 4-(benzylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate | 1042921-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(benzylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(benzylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1042921-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 291.737
• InChiKey: WFZQNCHJEGVKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(benzylamino)-2-morpholinopyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基取代，具有三级立体中心的嘧啶稠合二氮杂酮衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100444
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 4-(benzylamino)-2-chloropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内烯丙基取代，具有三级立体中心的嘧啶稠合二氮杂酮衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  开发了铱催化的对映选择性分子内烯丙基取代嘧啶系烯丙基碳酸酯。以 88-96% 的产率和 85-99% 的 ees 成功构建了多种手性嘧啶稠合的二氮杂酮衍生物。这项工作进一步突出了手性桥连联苯亚磷酰胺在不对称合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100444

文献信息

• A novel strategy to bind pyrimidine sulfonamide derivatives with odd even chains: exploration of their design, synthesis and biological activity evaluation
  作者：Meng Zhou、Ying Liu、Shuo Wang、Jiankang Feng、Huiyan Ni、Chichong Lu、Guofan Jin

  DOI：10.1007/s11030-023-10729-0

  日期：——

  Based on the hybridization strategy of dominant fragments, a series of pyrimidine sulfonamide (PS) derivatives were obtained by combining the pharmacophore fragments (sulfonamide group and pyrimidine group) with different biological activities, and evaluated as a new type of anticancer drug. The compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against four human cancer cell lines (HeLa, HCT-116,

  基于显性片段的杂交策略，将具有不同生物活性的药效团片段 （磺胺基团和嘧啶基团） 组合，获得一系列嘧啶磺酰胺 （PS） 衍生物，并评价为一种新型抗癌药物。评估了这些化合物对四种人癌细胞系 （HeLa、HCT-116、A-549 和 HepG2） 和正常人细胞系 L02 的体外细胞毒性。与抗癌药物 5-氟尿嘧啶 （5-FU） 相比，化合物 PS14 的抗增殖活性接近 5-FU，具有良好的抗肿瘤活性。IC50 值分别为 15.13 ± 2.20、19.87 ± 2.01、12.64 ± 3.22、22.20 ± 1.34 和 102.46 ± 2.27 μM。分析结构活性关系。该化合物的抗肿瘤活性趋于增加。当磺胺类药物支链的取代基奇数时。此外，还研究了油-水分配系数。PS14 的 logP 值在 0 到 3 之间，表明 PS14 是一种亲脂性好、水溶性差、易经细胞膜吸收和运输的化合物。通过流式细胞术进一步研究抗癌机制。PS14
• Identification of 4-benzylamino-2-[(4-morpholin-4-ylphenyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide derivatives as potent and orally bioavailable STAT6 inhibitors
  作者：Shinya Nagashima、Hiroshi Nagata、Masahiro Iwata、Masaki Yokota、Hiroyuki Moritomo、Masaya Orita、Sadao Kuromitsu、Akiko Koakutsu、Keiko Ohga、Makoto Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.031

  日期：2008.7.1

  Signal transducers and activators of transcription 6 (STAT6) is a key regulator of the type 2 helper T (Th2) cell immune response and a potential therapeutic target for allergic diseases such as asthma and atopic diseases. To search for potent and orally bioavailable STAT6 inhibitors, we synthesized a series of 4-benzylaminopyrimidine-5- carboxamide derivatives and evaluated their STAT6 inhibitory activities. Among these compounds, 2-[(4-morpholin-4-ylphenyl)amino]-4-[(2,3,6- trifluorobenzyl)amino]pyrimidine-5-carboxamide (25y, YM-341619, AS1617612) showed potent STAT6 inhibition with an IC(50) of 0.70 nM, and also inhibited Th2 differentiation in mouse spleen T cells induced by interleukin (IL)-4 with an IC(50) of 0.28 nM without affecting type 1 helper T (Th1) cell differentiation induced by IL-12. In addition, compound 25y showed an oral bioavailability of 25% in mouse. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, cell imaging, and bioactivity assessment of novel Rhodamine-Pyrimidine nido-carborane derivatives as fluorescent anticancer agents
  作者：Meng Zhou、Tao Jin、Ying Liu、Shuo Wang、Jiankang Feng、Shihe Shao、Chichong Lu、Guofan Jin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137211

  日期：2024.3