N-methoxy-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide | 1072809-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-1-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1072809-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CGRDYSAFUOECGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide 在 1-叔丁基-3-碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1-methoxy-2-oxindole-3-spirocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到N-methoxy-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of O-Alkyl Hydroxamates with Aryl Iodides
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Sergey Belyakov

  DOI：10.1055/s-0031-1290384

  日期：2012.8

  derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions are compatible with standard hydroxy-protecting groups on the hydroxylamine moiety and are applicable to a broad range of coupling partners. N-Aryl-O-alkylhydroxamic acid derivatives were prepared by copper-catalyzed cross-coupling of hydroxamates with aryl iodides. The reaction conditions

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。
• Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja807129e

  日期：2008.10.29

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.