racemic epijoubertinamine | 71357-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: racemic epijoubertinamine
• 英文别名: (+/-)-joubertinamine；(+/-)-Joubertinamin；(1R,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[2-(methylamino)ethyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 71357-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: RPZQWNSMMCKOSH-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 racemic epijoubertinamine 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-N,O-diacetyljoubertinamine
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Osamu; Ishizaki, Miyuki; Sawaki, Shohei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3373 - 3380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 racemic epijoubertinamine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-mesembrine, (.+-.)-joubertinamine, and (.+-.)-N-demethylmesembrenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a068

文献信息

• Sceletium (aizoaceae) alkaloids: total synthesis of racemic mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine
  作者：Ignacio H. Sánchez、José de Jesús Soria、María Isabel Larraza、Humberto J. Flores

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81461-6

  日期：1983.1

  The total synthesis of the Sceletium alkaloids mesembranone, joubertinamine and epijoubertinamine via the intramolecular cyclization of an enone to a benzensulfo amide grouping under the conditions of a dissolving metal reduction is described.

  所述的全合成Sceletium生物碱mesembranone，joubertinamine和epijoubertinamine经由烯酮的分子内环化到benzensulfo酰胺溶解金属还原的条件下分组进行说明。
• The total synthesis of joubertinamine
  作者：K. Psotta、A. Wiechers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99490-6

  日期：1979.1
• Hoshino, Osamu; Ishizaki, Miyuki; Sawaki, Shohei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3373 - 3380
  作者：Hoshino, Osamu、Ishizaki, Miyuki、Sawaki, Shohei、Yuasa, Masayuki、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of (.+-.)-mesembrine, (.+-.)-joubertinamine, and (.+-.)-N-demethylmesembrenone
  作者：Peter W. Jeffs、Richard Redfearn、Joachim Wolfram

  DOI：10.1021/jo00169a068

  日期：1983.10