5-Chloro-8-[5-((R)-3-dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one | 384835-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-Chloro-8-[5-((R)-3-dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
• 英文别名: 8-chloro-12-[5-[(3R)-3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-2-propoxyphenyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4,5,7,11,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2,5,7,12-pentaen-10-one
• CAS: 384835-99-8
• 化学式: C₃₁H₃₄ClN₇O₅S
• 分子量: 652.174
• InChiKey: LKRDLYGCRSZOTL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-8-[5-((R)-3-dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one 在 palladium-carbon 作用下， 以 甲醇 、 三乙醇胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase

  摘要：

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。

  公开号：

  US20020133008A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-6-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-Chloro-8-[5-((R)-3-dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8

文献信息

• Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020133008A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I) 1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。
• US6642244B2
  申请人：——

  公开号：US6642244B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors
  作者：Yingzhi Bi、Patrick Stoy、Leonard Adam、Bin He、John Krupinski、Diane Normandin、Ron Pongrac、Laurie Seliger、Andrew Watson、John E Macor

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00466-8

  日期：2001.9

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.