2-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 33555-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 33555-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: AAJFGTZRDWCJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  347.5±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 2-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-methyl-6-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 6-Phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  通过各种2-取代或2,5-二取代的2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与以下反应合成取代的6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮描述了在回流 1,4-二恶烷中使用氢氧化钙的苯丙酰氯。 N-未取代的代表通过用三氟乙酸处理4-甲氧基苄基保护的同源物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872078
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苄肼 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 6-Phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones

  摘要：

  通过各种2-取代或2,5-二取代的2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与以下反应合成取代的6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮描述了在回流 1,4-二恶烷中使用氢氧化钙的苯丙酰氯。 N-未取代的代表通过用三氟乙酸处理4-甲氧基苄基保护的同源物获得。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872078

文献信息

• A Simple Synthesis of 6-Phenylpyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wolfgang Holzer、Wilfried Becker、Gernot Eller

  DOI：10.1055/s-2005-872078

  日期：——

  A novel synthesis of substituted 6-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones via reaction of various 2-substituted or 2,5-disubstituted 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones with phenylpropyn­oyl chloride using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane is described. N-Unsubstituted representatives were obtained by treatment of 4-methoxybenzyl-protected congeners with trifluoroacetic acid.

  通过各种2-取代或2,5-二取代的2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与以下反应合成取代的6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮描述了在回流 1,4-二恶烷中使用氢氧化钙的苯丙酰氯。 N-未取代的代表通过用三氟乙酸处理4-甲氧基苄基保护的同源物获得。