1,6-dimethoxy-tetralin | 16821-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,6-dimethoxy-tetralin
• 英文别名: 1,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 16821-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BOGLYLZADZAOHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 lithium perchlorate 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1,6-dimethoxy-tetralin
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359

文献信息

• Intramolecular anodic olefin coupling reactions: Initial studies concerning the use of electron-rich aryl rings
  作者：Kevin D Moeller、Dallas G New

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76643-3

  日期：1994.5

  Intramolecular anodic olefin coupling reactions involving electron-rich aryl rings were examined and shown to afford fused bicyclic products. When alkoxysubstituted phenyl rings were used, the reactions benefited from the use of either controlled potential electrolysis conditions or a vinyl sulfide initiating group. Coupling reactions involving heteroatomic aryl rings also led to good yields of cyclized

  检查了涉及富电子芳基环的分子内阳极烯烃偶联反应，结果表明该反应可得到稠合的双环产物。当使用烷氧基取代的苯环时，反应得益于受控电势电解条件或乙烯基硫化物引发基团的使用。涉及杂原子芳基环的偶联反应也导致环化产物的良好收率。
• Novel Transformation of Methoxy Tetralones During Demethylation with Boron Trifluoride Etherate and Acetic Anhydride
  作者：Ajoy K. Banerjee、Liadis Bedoya、William J. Vera、Carlos Melean、Henry Mora、Manuel S. Laya、Miguel Alonso

  DOI：10.1081/scc-200030639

  日期：2004.1.1

  treatment with a mixture of boron trifluoride etherate and acetic anhydride underwent molecular transformations yielding the fully aromatized products 6 and 10, respectively, Oxidation of dimethoxy tetralin 13 with chromic acid and acetic acid afforded 6‐methoxy‐α‐tetralone 12.

  摘要四氢萘酮 3 和 9 用三氟化硼醚合物和乙酸酐的混合物进行分子转化，分别产生完全芳构化的产物 6 和 10，二甲氧基四氢萘 13 与铬酸和乙酸氧化得到 6-甲氧基-α-四氢萘酮12.
• Transition metal-free approach for late-stage benzylic C(sp³)–H etherifications and esterifications
  作者：Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Peng Ren、Yuman Qin、Robin Cauwenbergh、Philippe Nimmegeers、Gandhi SivaRaman、Steven Van Passel、Andrea Guidetti、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d2cc02661a

  日期：——

  We report a transition metal-free approach for the regioselective functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds using alcohols and carboxylic acids as the nucleophiles. This straightforward and general route has provided various benzylic ethers and esters, including twelve pharmaceutically relevant compounds.

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。
• Indirect electrooxidation (an ex-cell method) of alkylbenzenes by recycle use of diammonium hexanitratocerate in various solvent systems
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Tsutomu Inokuchi、Shoji Nakane、Mitsuo Akada、Norio Saito、Tosifumi Sirakawa

  DOI：10.1021/jo00348a007

  日期：1982.4
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Use of Electron-Rich Aryl Rings¹
  作者：Dallas G. New、Zerom Tesfai、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo9518359

  日期：1996.1.1

  minimized with the use of controlled potential electrolysis conditions when a monomethoxy phenyl ring was used and avoided entirely with the use of a vinyl sulfide moiety as the initiator when a more electron-rich phenyl ring was used. Reactions involving 4-alkoxy-substituted phenyl rings as substrates did not lead to good yields of fused products. Furan rings were found to be excellent coupling partners for

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环