3,4,5-tribenzyloxybenzamide | 96278-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tribenzyloxybenzamide
• 英文别名: 3.4.5-Tribenzoyloxy-benzoesaeure-amid；3,4,5-Tris(benzyloxy)benzamide；3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 96278-02-3
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₄
• mdl: MFCD01306363
• 分子量: 439.511
• InChiKey: LMODUKIJYUJIPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribenzyloxybenzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,5-三羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen。在地下理工学院。1.米特隆

  摘要：

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450133
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 生成 3,4,5-tribenzyloxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  合成von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen。在地下理工学院。1.米特隆

  摘要：

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450133

文献信息

• US9682931B2
  申请人：——

  公开号：US9682931B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Synthese von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen. In den Catecholaminmetabolismus eingreifende Substanzen. 1. Mitteilung
  作者：A. Carlsson、M. Lindqvist、S. Fila-Hromadko、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19620450133

  日期：——

  The synthesis of a series of compounds with the general structure shown in formula I is described. These compounds, especially 3, 4-dihydroxyphenylacetamide (XVI), are potent and nontoxic inhibitors in vivo of catechol-O-methyl transferase. They compare favourably with pyrogallol and other known inhibitors of this enzyme.

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。
• Design and Synthesis of Two Aromatic Amines with Dendritic Structure
  作者：Zhenghong Luo、Hua Chen、Wei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201090071

  日期：2010.2

  The design and synthesis of two aromatic amines with dendritic structures, i.e. 3,4,5‐tribenzyloxyaniline (3,4,5‐G1‐NH2) and 2,5‐dibenzyloxyaniline (2,5‐G1‐NH2), were conducted. A coupling reaction of three or two equivalents of benzyl bromide to one equivalent of methyl hydroxybenzoate generated methyl 3,4,5‐tribenzyloxybenzoate (3,4,5‐G1‐COOCH3), methyl 2,5‐dibenzyloxybenzoate (2,5‐G1‐COOCH3) and

  两种具有树枝状结构的芳香胺的设计与合成，即。进行了3,4,5-三苄氧基苯胺（3,4,5-G 1 -NH 2）和2,5-二苄氧基苯胺（2,5-G 1 -NH 2）。三或两当量的苄基溴与一当量的羟基苯甲酸甲酯偶联反应生成3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯（3,4,5-G 1 -COOCH 3），2,5-二苄氧基苯甲酸甲酯（2,5 -G 1 -COOCH 3）和2,6-二苄氧基苯甲酸酯（2,6-G 1 -COOCH 3）高产。全部G 1 -COOCH 3通过X射线分析研究了衍生物。结果表明，这些树枝状分子具有足够的体积，可以用作某些催化剂的精细配体。通过氨与G 1 -COOCH 3的反应获得酰胺中间体（苯甲酰胺，G 1 -CONH 2）。有趣的是，不能以相同的条件制备2,6-二苄氧基苯甲酰胺（2,6-G 1 -CONH 2），这可能是由于空间位阻过大所致。次氯酸钠是产生氨基甲酸甲酯G 1 -NHCO