(15R,19S)-18-acetyl-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one | 156571-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (15R,19S)-18-acetyl-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one
• CAS: 156571-76-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: UQTIPXJBIBDQQO-BDWAOYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 、 (15R,19S)-18-acetyl-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[(3S,4S)-1-[(15R,19S)-1,8-dimethyl-17-oxo-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-18-yl]-3-hydroxy-6-methyl-1-oxoheptan-4-yl]carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  Sterically Congested Chiral N-Acetyl 2-Oxazolidinone as Acetyl Enolate Equivalents in Stereoselective Aldol Reactions.

  摘要：

  立体位阻受限且高度拥挤的N-乙酰-DMAOx（1a）是一种有用的手性乙酰烯醇等效物，它能够实现对映选择性和直接合成含有丝氨酸衍生物的'乙酸酯'醛醇（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.748
• 作为产物：
  描述：

  (15R,19S)-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one 、 乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (15R,19S)-18-acetyl-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Sterically Congested Chiral N-Acetyl 2-Oxazolidinone as Acetyl Enolate Equivalents in Stereoselective Aldol Reactions.

  摘要：

  立体位阻受限且高度拥挤的N-乙酰-DMAOx（1a）是一种有用的手性乙酰烯醇等效物，它能够实现对映选择性和直接合成含有丝氨酸衍生物的'乙酸酯'醛醇（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.748

文献信息

• Sterically Congested Chiral N-Acetyl 2-Oxazolidinone as Acetyl Enolate Equivalents in Stereoselective Aldol Reactions.
  作者：Keiko OTSUKA、Tadao ISHIZUKA、Koreichi KIMURA、Takehisa KUNIEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.748

  日期：——

  Sterically constrained and highly congested N-acetyl-DMAOx (1a) serves well as a useful chiral acetyl enolate equivalent which permits a diastereoselective and direct approach to 'acetate' aldols (2) including statine derivative.

  立体位阻受限且高度拥挤的N-乙酰-DMAOx（1a）是一种有用的手性乙酰烯醇等效物，它能够实现对映选择性和直接合成含有丝氨酸衍生物的'乙酸酯'醛醇（2）。