(15R,19S)-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one | 143850-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (15R,19S)-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one
• CAS: 143850-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: KHDQNILCPATOMQ-JLJREYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15R,19S)-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(11S,12R)-11-amino-9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of enantioselection in an aldol reaction catalyzed by sterically congested bis(oxazoline)–Cu(II) complexes

  摘要：

  The use of sterically congested C-2-symmetrical bis(oxazoline) ligands with methylene and ethylene spacers between the oxazoline rings results in the reversal of the enantioselection for aldol reactions catalyzed by bis(oxazoline)-Cu(II) complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00306-7
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 (15R,19S)-1,8-dimethyl-16-oxa-18-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  极强的手性助剂：2-恶唑酮和9,10-二甲基蒽的对映体[4 + 2]环加合物

  摘要：

  对映体[4 + 2]基于环加合物的2-恶唑烷酮（3a和4a），是新衍生自9,10-二甲基蒽和2-恶唑酮的化合物，是迄今为止在非对映选择性烷基化和Diels-Alder反应中开发的最有效的Evans助剂。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60110-7

文献信息

• Sterically Congested Chiral N-Acetyl 2-Oxazolidinone as Acetyl Enolate Equivalents in Stereoselective Aldol Reactions.
  作者：Keiko OTSUKA、Tadao ISHIZUKA、Koreichi KIMURA、Takehisa KUNIEDA

  DOI：10.1248/cpb.42.748

  日期：——

  Sterically constrained and highly congested N-acetyl-DMAOx (1a) serves well as a useful chiral acetyl enolate equivalent which permits a diastereoselective and direct approach to 'acetate' aldols (2) including statine derivative.

  立体位阻受限且高度拥挤的N-乙酰-DMAOx（1a）是一种有用的手性乙酰烯醇等效物，它能够实现对映选择性和直接合成含有丝氨酸衍生物的'乙酸酯'醛醇（2）。