5-(5-hydroxypent-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 260968-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-hydroxypent-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(5-hydroxy-1-pentynyl)thiophene-2-carboxylate；Methyl 5-(5-hydroxypent-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 260968-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: FRJVHPWAXJJLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-hydroxypent-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 草酰氯 、 5,5-二溴巴比妥酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 methyl 5-(4-bromo-5-oxopentyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATES OF GARFTASE INHIBITORS
  [FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE LA GARFTASE

  摘要：

  本发明涉及GARFTase抑制剂的共轭物。具体来说，本发明涉及针对叶酸受体的GARFTase抑制剂的共轭物，用于将共轭药物传递给哺乳动物受体。还描述了制备和使用GARFTase抑制剂共轭物的方法。

  公开号：

  WO2016089879A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(5-hydroxypent-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现6-取代噻吩并[2,3-d]嘧啶类似物作为甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶和5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶的双重抑制剂，用于表达叶酸受体的人类肿瘤的从头嘌呤核苷酸生物合成

  摘要：

  我们发现了具有 3-4 个桥碳和侧链噻吩或呋喃环的 6-取代噻吩并[2,3- d ]嘧啶化合物 ( 3 – 9 )，用于叶酸受体中双靶向一碳 (C1) 代谢 - (FR ）表达癌症。合成涉及从溴代芳基羧酸酯开始的九个步骤。从表达 FRα 或 FRβ（质子偶联叶酸转运蛋白或还原叶酸载体）的中国仓鼠卵巢细胞的生长抑制模式，证实了 FR 摄取的特异性。对表达 FRα 的 KB 肿瘤细胞和 NCI-IGROV1 卵巢癌细胞具有抗增殖活性。通过代谢物拯救、代谢组学和酶测定证实了 5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰基转移酶 (GARFTase) 对从头嘌呤生物合成的抑制作用。使用化合物3 – 5和人 GARFTase 获得 X 射线晶体结构。我们的研究确定了一流的 C1 抑制剂，可被 FR 选择性摄取并双重抑制嘌呤从头生物合成中的酶靶标，从而产生抗肿瘤活性。该系列为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116093

文献信息

• Regioselective electrochemical radical cascade cyclization of internal alkynes to selenated and trifluoromethylated dihydropyran
  作者：Mingming Yu、Tiantian Huang、Lin Zhang、Muhammad Shabbir、Yuhan Gao、Yi-Hung Chen、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-023-1703-8

  日期：2023.11

  trifluoromethylated DHP compounds. The reaction proceeded smoothly under mild electrolysis conditions. The broad substrate scope (>50 examples) and scalable synthesis demonstrated the complexity-building potential of the strategy. Initial mechanistic studies reveal that cyclization may involve a radical process. This protocol may promote the further development of diversified synthesis of multi-substituted dihydropyran

  二氢吡喃（DHP）化合物不仅存在于天然产物和生物活性分子中，而且还是有机合成的重要前体。尽管如此，构建此类化合物的传统方法通常仅限于二取代的 DHP。为了解决这一合成挑战，本文报道了一种针对硒化和三氟甲基化 DHP 化合物的有效电化学策略。反应在温和的电解条件下顺利进行。广泛的底物范围（> 50 个示例）和可扩展的合成证明了该策略的复杂性构建潜力。初步的机理研究表明环化可能涉及一个激进的过程。该方案可促进多取代二氢吡喃多元化合成的进一步发展。
• COMPOUNDS USEFUL AS AICARFT INHIBITORS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1109560B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• EP1109560A4
  申请人：——

  公开号：EP1109560A4

  公开（公告）日：2002-04-17
• CONJUGATES OF GARFTASE INHIBITORS
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20160303251A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors. In particular, the invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors that target the folate receptor for delivery of conjugated drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using conjugates of GARFTase inhibitors.
• US6525050B1
  申请人：——

  公开号：US6525050B1

  公开（公告）日：2003-02-25