5-(4-aminophenyl)-4-pentyn-1-ol | 219901-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)-4-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 219901-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KLHYXDILZINNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)-4-pentyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、262.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-(2-chloro-ethyl)-3-[4-(5-hydroxy-pentyl)-phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  Optimized N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas as potential antineoplastic agents: Synthesis and growth inhibition activity

  摘要：

  In our ongoing research program aimed at the optimization of microtubule-self-assembly disrupting agents, we have prepared three series of phenylurea analogues (CEU), derived from N-(3-omega-hydroxyalkyl or 4-omega-hydroxyalkyl or 3-omega-hydroxyalkynyl)phenyl-N'-(2-chloroethyl)ureas. Most compounds exhibit potent growth inhibitory activity on human colon carcinoma HT-29, human skin melanoma M21, and human breast carcinoma MCF-7 tumor cell lines, with a GI(50) ranging from 250 nM to 8 mu M. Among these new molecules, three CEUs exhibit GI(50) in the nanomolar range. They are more potent by approximately an order of magnitude than previously described CEU analogues. As such, they are attractive hit compounds for the development of potent new alkylating antitubulin drugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.048
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-溴苯胺 在 palladium dichloride 盐酸 、 CuI 、 苯甲醛 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)-4-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-benzylidene aminophenylacetylene carbinols

  摘要：

  该发明提供了一种制备氨基芳基乙炔的过程，包括在碱和催化剂体系（包括钯催化剂和铜盐）的存在下，将N-芳基甲基亚胺氨基芳基卤化物与末端炔反应，以产生新型的N-芳基甲基亚胺氨基芳基乙炔，并水解N-芳基甲基亚胺氨基芳基乙炔为氨基芳基乙炔。在一种实施方式中，该发明提供了一种制备氨基苯乙炔的过程，包括在碱和催化剂体系的存在下，将N-苄亚甲基氨基苯卤化物与末端炔反应，以产生新型的N-苄亚甲基氨基苯乙炔，并水解N-苄亚甲基氨基苯乙炔为氨基苯乙炔。

  公开号：

  US06100429A1

文献信息

• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• Process for preparing aminoarylacetylenes
  申请人：Catalytica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06225499B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  This invention provides a process for preparing aminoarylacetylenes comprising reacting a N-arylmethylidene aminoarylhalide with a terminal acetylene in the presence of a base and a catalyst system comprising a palladium catalyst and a cuprous salt to produce a novel N-arylmethylidene aminoarylacetylene, and hydrolyzing the N-arylmethylidene aminoarylacetylene to the aminoarylacetylene. In one embodiment, the invention provides a process for preparing aminophenylacetylenes comprising reacting a N-benzylidene aminophenylhalide with a terminal acetylene in the presence of a base and the catalyst system to produce a novel N-benzylidene aminophenylacetylene, and hydrolyzing the N-benzylidene aminophenylacetylene to the aminophenylacetylene.

  本发明提供了一种制备氨基芳基乙炔的方法，包括在碱和催化剂体系的存在下，将N-芳基甲基亚胺氨基芳基卤化物与末端炔基反应，催化剂体系包括钯催化剂和铜盐，以产生新的N-芳基甲基亚胺氨基芳基乙炔，并将N-芳基甲基亚胺氨基芳基乙炔水解为氨基芳基乙炔。在一种实施例中，本发明提供了一种制备氨基苯乙炔的方法，包括在碱和催化剂体系的存在下，将N-苄亚甲基氨基苯卤化物与末端炔基反应，催化剂体系包括钯催化剂和铜盐，以产生新的N-苄亚甲基氨基苯乙炔，并将N-苄亚甲基氨基苯乙炔水解为氨基苯乙炔。
• Bi-functional quinoline analogs
  申请人：Baker William R.

  公开号：US08394829B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R1 and R2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是I式化合物：其中X为：R1和R2与它们所结合的苯基可能形成一个双环的、融合的杂环环，所有其他变量的定义如本文所述，以及它们在治疗肺部炎症或支气管收缩以及包含它们的组合物和制备这些化合物的过程中的使用。
• PROCESS FOR PREPARING AMINOARYLACETYLENES
  申请人：Catalytica Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1019359A2

  公开（公告）日：2000-07-19
• BIFUNCTIONAL QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP2569285A1

  公开（公告）日：2013-03-20