6-benzylsulfanyl-8-methylsulfanyl-octanoic acid | 105805-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-benzylsulfanyl-8-methylsulfanyl-octanoic acid
• 英文别名: 6-Benzylmercapto-8-methylmercapto-octansaeure；6-benzylthio-8-methylthiooctanoic acid；6-Benzylsulfanyl-8-methylsulfanyloctanoic acid
• CAS: 105805-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S₂
• 分子量: 312.497
• InChiKey: WDGRJQUHTZHONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛酸,6-氯-8-(甲硫基)-,乙基酯 生成 6-benzylsulfanyl-8-methylsulfanyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of 1,2-dithiolan-3-pentanoic acid (thioctic
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04705867A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid (D,L-thioctic acid) of the formula ##STR1## is prepared by a process comprising (a) reacting a 2-(3-alkylthiopropionyl)-cyclopentanone-1 of the formula ##STR2## where R is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl or benzyl in aqueous alkaline solution at a temperature of about 20.degree. C. to about 90.degree. C. to form the corresponding carboxylic acid of formula VI ##STR3## (b) reacting the compound of formula VI with an alkyl mercaptan at a temperature between -20.degree. C. and 0.degree. C. to form the corresponding thioketal of formula VII ##STR4## (c) reacting the compound of formula VII with sodium in liquid ammonia at a temperature between -60.degree. C. and -10.degree. C. to form the 6,8-dimercaptooctanoic acid of formula VIII ##STR5## (d) reacting the 6,8-dimercaptooctanoic acid of formula VIII in alkaline solution with an iron (III) salt and oxygen to form the 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid of formula IX, or in place of steps (a) through (c) reacting an acid of formula XII ##STR6## where R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl or benzyl, with the proviso that both R.sub.1 and R.sub.2 cannot be benzyl, with sodium in liquid ammonia at a temperature between -60.degree. C. and -10.degree. C. to form the corresponding 6,8-dimercaptooctanoic acid of formula VIII. The compounds of formulae VI, VII, XII are new.

  1,2-二硫杂环戊酸（D，L-硫辛酸）的结构式为##STR1##通过以下过程制备：（a）在水性碱性溶液中，将结构式为##STR2##其中R为C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基或苄基的2-(3-烷基硫代丙酰)-环戊酮-1与反应，反应温度约为20°C至90°C，形成相应的羧酸，结构式为VI##STR3##（b）将结构式为VI的化合物与烷基硫醇在-20°C至0°C的温度下反应，形成相应的硫醚缩醛，结构式为VII##STR4##（c）将结构式为VII的化合物与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸##STR5##（d）将结构式为VIII的6,8-二硫代辛酸在碱性溶液中与铁（III）盐和氧气反应，形成结构式为IX的1,2-二硫杂环戊酸；或者在步骤（a）至（c）之间，将结构式为XII的酸##STR6##其中R.sub.1和R.sub.2为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，苯基或苄基，但R.sub.1和R.sub.2均不能为苄基，与液氨中的钠在-60°C至-10°C的温度下反应，形成结构式为VIII的相应的6,8-二硫代辛酸。化合物VI、VII、XII的结构式是新的。
• Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dithiolan-3-pentansäure (Thioctsäure)
  申请人：ASTA Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0197407A2

  公开（公告）日：1986-10-15

  Neues verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,2-Di-thiolan-3-pentansäure (D,L-Thioctsäure).

  生产 1,2-二硫环戊-3-酸（D,L-硫辛酸）的新改进工艺。
• Nakano; Sano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 943,945
  作者：Nakano、Sano

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GIRAY G.、 HUTHINACHER K.、 KLEEMANN A.、 LIED T.

  DOI：——

  日期：——
• US4705867A
  申请人：——

  公开号：US4705867A

  公开（公告）日：1987-11-10