2-氯-2-[氯(氟)甲氧基]-1,1,1-三氟乙烷 | 172103-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-氯-2-[氯(氟)甲氧基]-1,1,1-三氟乙烷
• 英文名称: 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl chlorofluoromethyl ether
• 英文别名: 2-Chloro-2-[chloro(fluoro)methoxy]-1,1,1-trifluoroethane；2-chloro-2-[chloro(fluoro)methoxy]-1,1,1-trifluoroethane
• CAS: 172103-18-3
• 化学式: C₃H₂Cl₂F₄O
• 分子量: 200.948
• InChiKey: POVOIDQJTGIMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-[氯(氟)甲氧基]-1,1,1-三氟乙烷 在 氢氟酸 、 氯化锑(V) 作用下， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 地氟烷
  参考文献：
  名称：

  ハロゲン化エーテル類の製造方法

  摘要：

  题目：提供一种工业规模下高效生产用于吸入麻醉的1-氯-2,2,2-三氟乙基氟甲基醚（异氟醚）或1,2,2,2-四氟乙基氟甲基醚（地氟醚）的方法。 解决方案：通过合成中间体1-氯-2,2,2-三氟乙基氯甲基醚，制备1-氯-2,2,2-三氟乙基氟甲基醚（异氟醚）或1,2,2,2-四氟乙基氟甲基醚（地氟醚）。 选项图：无

  公开号：

  JP2020011926A
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl dichlorofluoromethyl ether 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到2-氯-2-[氯(氟)甲氧基]-1,1,1-三氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  氟醚麻醉剂地氟烷，异氟烷，环戊烷和类似物与改性环糊精的手性相互作用，通过毛细管气相色谱和核磁共振波谱研究：色谱柱适用性筛选的一种简单方法

  摘要：

  通过毛细管气相色谱法在衍生自四个环糊精的固定相上合成和研究了18种手性氟醚麻醉剂地氟醚，异氟烷和恩氟烷的手性类似物。对映体的可分离性和洗脱顺序的趋势与结构和绝对构型有关。特别是，使用Lipodex®E固定相发现了商用麻醉品地氟醚的分离系数非常大，这表明可以进行制备对映体分离。发现其中一种固定相Cyclodex®G-TA是几种氟代醚的手性转移试剂。发现与氟醚的对映异构体分离因子及其1 H和19之间的化学位移差异有关的粗略对应关系NMR光谱中的F核。基于此数据，建议在给定的手性化合物进行所需的气相色谱对映异构体分离之前，简单的NMR实验可以筛选手性固定相。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00860-b

文献信息

• Diisopropylethylamine mono(hydrogen fluoride) for nucleophilic fluorination of sensitive substrates: synthesis of sevoflurane
  作者：Linas V Kudzma、Chialang G Huang、Ralph A Lessor、Leonid A Rozov、Syeda Afrin、Florida Kallashi、Conor McCutcheon、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00396-7

  日期：2001.9

  fluoride) (7), is shown to be an effective and selective nucleophilic fluorinating reagent when applied to halogen-exchange reactions of chloromethyl ethers, in particular the conversion of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl chloromethyl ether (3) to the volatile anesthetic sevoflurane (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl fluoromethyl ether). The amine portion of the reagent does not react with the starting

  二异丙基乙胺单（氟化氢）（8）可以通过向络合物二异丙基乙胺三（氟化氢）（7）中添加两当量的二异丙基乙胺来制备，显示出当应用于卤素-时，是一种有效且选择性的亲核氟化试剂。氯甲基醚的交换反应，特别是1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氯甲​​基醚的转化率（3）到挥发性麻醉剂七氟醚（1,1,1,3,3,3-六氟异丙基氟甲基醚）中。试剂的胺部分不与起始原料反应生成麻烦的季铵盐，这是通过向三乙胺三（氟化氢）中加入两当量的三乙胺而形成的物质的情况。这些特定的氯甲基醚底物需要二异丙基乙胺与氟化氢的化学计量比为1：1，以提供有用的反应速率和所需的无溶剂条件下的收率。其他两种络合物，二异丙基乙胺双（氟化氢）和7对将3转化为七氟醚无效。
• The fluoromethyl ether sevoflurane as a fluoride source in halogen-exchange reactions
  作者：Leonid A. Rozov、Ralph A. Lessor、Linas V. Kudzma、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00135-8

  日期：1998.2

  Fluoromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether (sevoflurane), fluoromethyl 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl ether, and fluoromethyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ether are found to be selective fluoride donors in some halogen-exchange reactions. For example, treatment of a mixture of a polychlorinated substrate and one equivalent of sevoflurane with a catalytic amount of antimony pentachloride gives a monofluorinated product and one equivalent of chloromethyl 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl) ethyl ether as by-product. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• ハロゲン化エーテル類の製造方法
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2020011926A

  公开（公告）日：2020-01-23

  【課題】吸入麻酔剤として有用な１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（イソフルラン）または１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）を工業規模で効率的に製造する方法の提供。【解決手段】合成中間体として１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルクロロフルオロメチルエーテルを経由する、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（イソフルラン）または１，２，２，２−テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテル（デスフルラン）の製造法。【選択図】なし

  题目：提供一种工业规模下高效生产用于吸入麻醉的1-氯-2,2,2-三氟乙基氟甲基醚（异氟醚）或1,2,2,2-四氟乙基氟甲基醚（地氟醚）的方法。 解决方案：通过合成中间体1-氯-2,2,2-三氟乙基氯甲基醚，制备1-氯-2,2,2-三氟乙基氟甲基醚（异氟醚）或1,2,2,2-四氟乙基氟甲基醚（地氟醚）。 选项图：无
• Chiral interactions of the fluoroether anesthetics desflurane, isoflurane, enflurane, and analogues with modified cyclodextrins studied by capillary gas chromatography and nuclear magnetic resonance spectroscopy: A simple method for column-suitability screening
  作者：Keith Ramig、Ashok Krishnaswami、Leonid A. Rozov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00860-b

  日期：1996.1

  phases, Cyclodex® G-TA, is found to be a chiral shift reagent for several of the fluoroethers. A rough correspondence is found relating the enantiomeric separation factor of a fluoroether and the chemical shift differences between its 1H and 19F nuclei in the NMR spectrum. Based on this data, it is proposed that a simple NMR experiment can screen chiral stationary phases prior to a desired gas chromatographic

  通过毛细管气相色谱法在衍生自四个环糊精的固定相上合成和研究了18种手性氟醚麻醉剂地氟醚，异氟烷和恩氟烷的手性类似物。对映体的可分离性和洗脱顺序的趋势与结构和绝对构型有关。特别是，使用Lipodex®E固定相发现了商用麻醉品地氟醚的分离系数非常大，这表明可以进行制备对映体分离。发现其中一种固定相Cyclodex®G-TA是几种氟代醚的手性转移试剂。发现与氟醚的对映异构体分离因子及其1 H和19之间的化学位移差异有关的粗略对应关系NMR光谱中的F核。基于此数据，建议在给定的手性化合物进行所需的气相色谱对映异构体分离之前，简单的NMR实验可以筛选手性固定相。