N-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropiolamide | 898138-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 898138-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD08072185
• 分子量: 255.703
• InChiKey: NDSUBKSOQLCHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.287±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-chloro-1-methyl-4-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基氧化-串联环化/脱芳香化反应催化活性的炔烃的铜催化双官能团合成3-三氟甲基螺[4.5]三烯酮

  摘要：

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。

  DOI：

  10.1002/chem.201405672
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  以氰胺为结构单元的铜催化多米诺合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-4（10H）-

  摘要：

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500577

文献信息

• Access to 3‐(2‐Oxoalkyl)‐azaspiro[4.5]trienones <i>via</i> Acid‐Triggered Oxidative Cascade Reaction through Alkenyl Peroxide Radical Intermediate
  作者：Chang‐Sheng Wang、Thierry Roisnel、Pierre H. Dixneuf、Jean‐François Soulé

  DOI：10.1002/adsc.201801203

  日期：2019.2

  Azaspiro[4.5]trienones bearing ketone side chains at the 3‐position are prepared from N‐alkyl‐arylpropiolamides and ketones via oxidative 1,2‐difunctionalization of alkynes. The cascade sequence starts with the generation of alkenyl peroxide intermediates, which are obtained by addition of tert‐butyl hydroperoxide to ketones in presence of a catalytic amount of a strong acid. Then, the ketone radical adds to

  由N-烷基-芳基丙丙酰胺和酮经炔烃的1,2-二官能团氧化制得在3位带有酮侧链的Azaspiro [4.5]三烯酮。级联序列始于过氧化烯基中间体的产生，这是通过在催化量的强酸存在下将叔丁基氢过氧化物加到酮中而获得的。然后，酮自由基加成炔烃，随后进行螺环化和脱芳香化过程。该方法代表了炔烃双官能化的一个新实例，该一步同时形成了两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• (<i>Z</i>)-Selective anti-Markovnikov or Markovnikov thiol–yne-click reactions of an internal alkyne by amide hydrogen bond control
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Subhayan Chakraborty、Arindam Ghosh、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc00702a

  日期：——

  Herein, we show exclusive control of stereo and regioselective thiol-yne click (TYC) reactions of internal alkynes via amide hydrogen bond control. By exploiting appropriate hydrogen bonding interactions like N-HS, N-HN and C-HO, either (Z)-selective anti-Markovnikov or Markovnikov products could be obtained for an internal alkyne, exclusively.

  在本文中，我们显示了通过酰胺氢键控制对内部炔烃的立体和区域选择性硫醇-炔点击（TYC）反应的排他性控制。通过利用适当的氢键相互作用（例如N-HS，N-HN和C-HO），可以仅针对内部炔烃获得（Z）选择性反马尔科夫尼科夫或马尔科夫尼科夫产物。
• Iodocyclization of N-Aryl-3-phenylpropiolamides by I2/CAN: A Convenient Route for the Selective Synthesis of Quinolin-2-ones
  作者：Pravin Likhar、Shailesh Racharlawar、Manjusha Karkhelikar、M. Subhas、B. Sridhar

  DOI：10.1055/s-0030-1260101

  日期：2011.8

  A general method has been developed for the selective synthesis of 3-iodoquinolin-2-ones and spiro[4.5]trienes via intramolecular iodocyclization of N-(ortho-substituted aryl)-3-phenylpropiolamides using iodine/cerium(IV) ammonium nitrate reagent under mild reaction conditions. The electronic effect of ortho-substituents (electron-rich and electron-deficient group) triggers the two different reaction pathways resulting to iodocyclized quinolin-2-one and ipso-iodocyclized spiro-type compounds.

  在温和的反应条件下，利用碘/硝酸铈（IV）铵试剂，通过 N-（原生取代芳基）-3-苯基丙炔酰胺的分子内碘环化反应，开发了一种选择性合成 3-碘喹啉-2-酮和螺[4.5]三烯的通用方法。正交取代基（富电子和缺电子基团）的电子效应引发了两种不同的反应途径，生成了碘环化喹啉-2-酮和异碘环化螺型化合物。
• 2,5-Diarylisothiazolone: novel inhibitors of cytokine-induced cartilage destruction
  作者：Stephen W. Wright、Joseph J. Petraitis、Bruce Freimark、John V. Giannaras、Michael A. Pratta、Susan R. Sherk、Jean M. Williams、Ronald L. Magolda、Elizabeth C. Arner

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00053-3

  日期：1996.6

  A series of 2,5-diarylisothiazolones is reported that inhibit the IL-lp-induced breakdown of bovine nasal septum cartilage in an organ culture assay. The synthesis and preliminary SAR of these compounds are described. These compounds represent a novel, nonpeptide lead series approach to the mediation of the chronic cartilage breakdown associated with arthritic disease. These compounds are relatively resistant to reductive metabolism by liver microsomal preparations and appear to inhibit cartilage breakdown by interfering with the proteolytic activation of matrix metalloproteinases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。