(Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 39143-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4Z)-4-[(4-bromophenyl)methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 39143-21-0
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 403.278
• InChiKey: URISHBXYMXYNIY-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 生成 4-bromo-4-[bromo-(4-bromo-phenyl)-methyl]-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DHAL P. N.; ACHARY T. E.; NAYAK A., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1975, 52, NO 12, 1196-1199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 正丁基锂 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-4-(4-bromobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-丙炔基Hy的金催化环化/亚芳基基团转移级联反应合成4-亚芳基吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01366

文献信息

• Targeting fungal virulence factor by small molecules: Structure-based discovery of novel secreted aspartic protease 2 (SAP2) inhibitors
  作者：Chenglan Li、Yang Liu、Shanchao Wu、Guiyan Han、Jie Tu、Guoqiang Dong、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112515

  日期：2020.9

  antifungal target. Using docking-based virtual screening and structure-based inhibitor design, a series of novel SAP2 inhibitors were successfully identified. Among them, indolone derivative 24a showed potent SAP2 inhibitory activity (IC50 = 0.92 μM). It blocked fungi biofilm and hypha formation by down-regulating the expression of genes SAP2, ECE1, ALS3 and EFG1. As a virulence factor inhibitor, compound

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。
• Desimoni,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 856 - 862
  作者：Desimoni,G. et al.

  DOI：——

  日期：——