(-)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine | 143463-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine
• 英文别名: (R_C,S_S)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethanamine；(1R)-N,N-dimethyl-1-[2-[(S)-methylsulfinyl]phenyl]ethanamine
• CAS: 143463-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: TYQGPZRLFKSTIJ-OTYXRUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-2-[(S)-2-((R)-1-Dimethylamino-ethyl)-benzenesulfinyl]-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of .BETA.-Ketoalkyl 2-(1-Dimethylaminoethyl)phenyl Sulfoxides: Synthesis of (-)-Matsutakeol.

  摘要：

  五种β-酮烷基-2-(1-二甲氨乙基)苯基亚磺氧化物（2a-e）是通过对N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)乙胺（1）进行α-甲基氢的锂化，然后与酯缩合反应制备而成的。对2a-e的还原产生了两种β-羟基亚磺氧化物（3a-e和4a-e），其结构通过将4a转化为天然存在的（-）-松茸酚来确定。该还原反应的非对映选择性结果以及α-氢对亚磺氧化物基团的1H-NMR光谱行为与β-酮烷基噻吩亚磺氧化物的还原情况有所不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3072
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 (-)-N,N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体富集的亚砜的新方法。亚硫酸根阴离子的高度非对映选择性烷基化反应，具有1,4-不对称诱导作用。

  摘要：

  [反应：见正文]在亚磺酸根阴离子的非对映选择性烷基化反应（最高达98：2）的第一个实例中，已经实现了以对映体纯氨基烷基为手性助剂的高效1,4-不对称诱导，该反应很容易通过氧化相应的硫醇盐。产生的亚砜的立体化学与基于硫化物前体的氧化的常规路线获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1021/ol026563s

文献信息

• ortho-Sulfenylation of<i>N,N</i>-Dimethyl-1-phenylethylamine and Oxidation of the Resultant Sulfides
  作者：Makoto Shimazaki、Mari Takahashi、Hiroaki Komatsu、Akihiro Ohta、Kenzo Kajii、Yoshio Kodama

  DOI：10.1055/s-1992-26164

  日期：——

  The ortho-lithiation of chiral N,N-dimethyl-1-phenylethylamine (1) followed by sulfenylation and oxidation of the resulting sulfides afforded chiral sulfoxides 3 and 4. Use of sodium perborate as the oxidant gave the highest de.

  手性N,N-二甲基-1-苯乙胺（1）的邻位锂化，随后进行硫化和生成的硫化物的氧化，得到了手性亚磺酸盐3和4。使用过硼酸钠作为氧化剂获得了最高的恩体过量（de）。
• Reduction of .BETA.-Ketoalkyl 2-(1-Dimethylaminoethyl)phenyl Sulfoxides: Synthesis of (-)-Matsutakeol.
  作者：Makoto SHIMAZAKI、Norie ICHIHARA、Mikiko GOTO、Akihiro OHTA

  DOI：10.1248/cpb.40.3072

  日期：——

  Five β-ketoalkyl 2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl sulfoxides (2a-e) were prepared by lithiation at the α-methyl hydrogen to the sulfoxide group of N, N-dimethyl-1-(2-methylsulfinylphenyl)ethylamine (1), followed by condensation with esters. The reduction of 2a-e gave two kinds of β-hydroxysulfoxides (3a-e and 4a-e), whose structures were determined by transforming 4a to naturally occurring (-)-matsutakeol. The results on the diastereoselectivity of this reduction and the 1H-NMR spectral behavior of the α-hydrogens to the sulfoxide group were different from those found in the case of reduction of β-ketoalkyl tolyl sulfoxides.

  五种β-酮烷基-2-(1-二甲氨乙基)苯基亚磺氧化物（2a-e）是通过对N,N-二甲基-1-(2-甲基亚磺酰基苯基)乙胺（1）进行α-甲基氢的锂化，然后与酯缩合反应制备而成的。对2a-e的还原产生了两种β-羟基亚磺氧化物（3a-e和4a-e），其结构通过将4a转化为天然存在的（-）-松茸酚来确定。该还原反应的非对映选择性结果以及α-氢对亚磺氧化物基团的1H-NMR光谱行为与β-酮烷基噻吩亚磺氧化物的还原情况有所不同。
• Novel Approach to the Synthesis of Enantioenriched Sulfoxides. Highly Diastereoselective Alkylation of Sulfenate Anions with 1,4-Asymmetric Induction
  作者：Franck Sandrinelli、Stéphane Perrio、Marie-Thérèse Averbuch-Pouchot

  DOI：10.1021/ol026563s

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] Efficient 1,4-asymmetric induction with an enantiopure aminoalkyl group as the chiral auxiliary has been achieved in the first example of diastereoselective alkylation (up to 98:2) of a sulfenate anion, readily prepared by oxidation of the corresponding thiolate. The stereochemistry of the sulfoxide produced is the opposite of that obtained by the conventional route based on oxidation

  [反应：见正文]在亚磺酸根阴离子的非对映选择性烷基化反应（最高达98：2）的第一个实例中，已经实现了以对映体纯氨基烷基为手性助剂的高效1,4-不对称诱导，该反应很容易通过氧化相应的硫醇盐。产生的亚砜的立体化学与基于硫化物前体的氧化的常规路线获得的立体化学相反。