3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one | 224448-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,15R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 224448-02-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: PCLXNAFNRQQSAN-KKJZRXOESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.58h， 生成 3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-24-nor-5α-cholane-23-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w
• 作为产物：
  描述：

  20,20-(trimethylenedithio)-5α-pregn-16-ene-3β,15β-diol 在 吡啶 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-15β-hydroxy-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)

  摘要：

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.

  DOI：

  10.1021/jo982319w

文献信息

• Synthesis of the C/D/E and A/B Rings of Xestobergsterol-(A)
  作者：M. E. Krafft、O. A. Dasse、Z. Fu

  DOI：10.1021/jo982319w

  日期：1999.4.1

  The A/B and the C/D/E rings of the xestobergsterol skeleton have been stereoselectively synthesized starting with testosterone and epiandrosterone, respectively. A deconjugative ketalization of the A-ring enone of testosterone provided a handle for functionalization of the B-ring. A stereoselective aldol condensation was used to incorporate the E-ring.