(E)-3-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol | 1255037-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: (E)-5-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol；3-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 1255037-06-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: MCBXUYWNEBIVQU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氯乙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3S,4R)-5-methoxy-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4-(nitromethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺在顺式3,4-双官能化的Chromans和二氢香豆素的有机催化不对称合成中的活化

  摘要：

  氨醇二烯胺活化胜利反对氧杂-1,4- / 1,4-：通过使用硝基乙烯基酚和enals，aminocatalysis允许苯并二氢吡喃和二氢香豆素轴承C的不对称合成在3-位C双键（参见方案; TMS =三甲基硅烷基） 。新方案利用了烯醛的二烯胺反应性，并避免了已知的oxa-Michael / Michael序列。

  DOI：

  10.1002/asia.201100320
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-3-methoxy-2-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003

文献信息

• Asymmetric Synthesis of cis-3,4-Disubstituted Chromans and Dihydrocoumarins via an Organocatalytic Michael Addition/ Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000659

  日期：2010.11.22

  of diphenyl prolinol trimethylsilyl ether, cis-3,4-disubstituted chromanols are obtained in high to excellent yields (81–98%) and stereoselectivities (dr: 86:14 to >99:1, ee 96 to >99%). The corresponding disubstituted chromans are available by dehydroxylation of the domino products in good to excellent yields (58–95%). Furthermore, oxidation of the domino products with pyridinium chlorochromate provided

  已经开发了各种醛和邻硝基乙烯基苯酚之间的有机催化多米诺迈克尔/半缩醛化反应。在二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的催化下，可获得高至优异的收率（81–98％）和立体选择性（dr：86：14至> 99：1，ee 96至> 99％）顺式-3,4-二取代的色醇）。通过对多米诺骨牌产品进行脱羟基处理，可以得到相应的二取代的苯并二氢吡喃，收率好至极好（58–95％）。此外，用氯铬酸吡啶鎓氧化多米诺产物可提供高产率（65-83％）的3,4-二氢香豆素，而没有任何差向异构。
• Sulfur Ylide Initiated [4 + 1]/[4 + 2] Annulation Reactions: A One-Pot Approach to Dibenzofuran Acrylate Derivatives
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Zhimin Ying、Shuangrong Liu、Feng Luo、Lili Ou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02260

  日期：2019.8.16

  A one-pot approach has been developed for the synthesis of polysubstituted dibenzofuran acrylate derivatives from (E)-2-(2-nitrovinyl)phenols, sulfur ylides, and alkynes. This protocol was carried out under mild reaction condition without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  已经开发了一种一锅法，用于从（E）-2-（2-硝基乙烯基）苯酚，乙硫基和炔烃合成多取代的二苯并呋喃丙烯酸酯衍生物。该方案在温和的反应条件下进行，没有任何珍贵的催化剂，收率通常为中等至良好。此外，提出了一种可行的转化机制。
• MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20110118231A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A, Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及公式（I）的芳基和杂环芳基融合的十氢吡咯-氮杂环庚烷、八氢氧杂环吡咯、八氢吡咯硫杂环庚烷二氧化物、十氢环庚烷[c]吡咯和八氢环庚烷[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法、使用这些化合物和组合物治疗疾病状况的方法，以及识别这些化合物的方法。
• EP2571353B1
  申请人：——

  公开号：EP2571353B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• Preparation of modulators of 5-HT receptors
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2641907B1

  公开（公告）日：2015-01-28