(+)-benzyl N-{2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}carbamate | 330953-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzyl N-{2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 330953-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: KOCKKBWJRKAUBR-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzyl N-{2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}carbamate 在 丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(+)-benzyl N-{2-[(2R,6S)-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Morphan Analogues from α-D-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<115::aid-ejoc115>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-erythrohexopyranoside 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+)-benzyl N-{2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Morphan Analogues from α-D-Glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<115::aid-ejoc115>3.3.co;2-6

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphan Analogues from α-D-Glucose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<115::aid-ejoc115>3.3.co;2-6

  日期：2001.1