2-氯-2-苯基乙腈 | 22259-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: α-chlorophenylacetonitrile；Chloro(phenyl)acetonitrile；Phenylchloroacetonitrile；chlorophenylacetonitrile；rac-2-chloro-2-phenylacetonitrile；(+/-)-chloro-phenyl-acetonitrile
• CAS: 22259-83-2
• 化学式: C₈H₆ClN
• 分子量: 151.595
• InChiKey: WZSOEUAQKKEHFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.5 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-苯基乙腈 在 铜 、 苯 作用下， 生成 meso-1,2-dicyano-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Smith, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 634,641

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-氯腈的简便方法

  摘要：

  2-Chloro-3-ethylbenzoxazolium四氟硼酸盐在四乙基氯化铵存在下与各种氰醇平稳反应，以良好的收率提供α-氯腈。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1117

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• The reduction of α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles with sodium hydrogen telluride
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00401-2

  日期：1996.6

  Sodium hydrogen telluride reacts chemoselectively with α,β-unsaturated nitriles and α-halonitriles linked to aromatic and aliphatic substituents to give the corresponding saturated nitriles with good yields.

  碲化氢钠与α，β-不饱和腈和与芳族和脂族取代基连接的α-卤代腈进行化学选择反应，以高收率得到相应的饱和腈。
• Nitrile Hydratase Activity of a Recombinant Nitrilase
  作者：Bruno C. M. Fernandes、Cesar Mateo、Christoph Kiziak、Andrzej Chmura、Jan Wacker、Fred van Rantwijk、Andreas Stolz、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200600269

  日期：2006.12

  Appreciable amounts of amide are formed in the course of nitrile hydrolysis in the presence of recombinant nitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC 191, depending on the α-substituent and the reaction conditions. The ratio of the nitrilase and nitrile hydratase activities of the enzyme is profoundly influenced by the electronic and steric properties of the reactant. In general, amide formation increased

  取决于α-取代基和反应条件，在来自荧光假单胞菌EBC 191的重组腈水解酶的存在下，在腈水解过程中形成适量的酰胺。该酶的腈水解酶和腈水合酶活性的比例受反应物的电子和空间特性的影响很大。通常，当α-取代基缺乏电子时，酰胺的形成增加。例如，2-氯-2-苯基乙腈得到89％的酰胺。此外，我们发现（R）-扁桃腈被11％的酰胺形成水解，而55％的酰胺由（S）-对映异构体形成。对于O，发现了类似的效果-乙酰基衍生物。提出了一种适应我们结果的机制。
• Studies on Nitrile Salts. I. Dimerization of Nitriles Having α-Hydrogen in the Presence of Hydrogen Chloride
  作者：Shozo Yanagida、Tetsuo Fujita、Masataka Ohoka、Ichiro Katagiri、Saburo Komori

  DOI：10.1246/bcsj.46.292

  日期：1973.1

  chloroacetonitrile was confirmed to be N-(α,α,β-trichloroethyl)chloroacetamidine hydrochloride. The scope and limitations of the dimerization reaction of nitriles having α-hydrogen with HCl were studied. Most nitriles having α-hydrogen react with HCl to give N-(α-chloroalkenyl)alkylamidine hydrochlorides (3). Their hydrolysis to diacylamines (4) was also investigated.

  重新研究了先前报道的几种稳定腈-HCl 盐的组成和结构。它们中的大多数已被发现具有 2RC≡N·2HCl 的组成，并已通过质量和 NMR 光谱分析确定为 N-(α-氯烯基) 烷基脒盐酸盐 (3)。然而，来自氯乙腈的 2:3 加合物被证实为 N-(α,α,β-三氯乙基) 氯乙脒盐酸盐。研究了含α-氢的腈与HCl的二聚反应的范围和局限性。大多数含有 α-氢的腈与 HCl 反应生成 N-(α-氯烯基) 烷基脒盐酸盐 (3)。还研究了它们水解成二酰胺 (4)。
• Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine. Reduktion von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid
  作者：Kunihiro Ichimura、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.43.1443

  日期：1970.5

  The reductive cyclization of α-chloro, bromo- and sulfonyloxycarbonitriles are described. α-Chlorocarbonitriles were reduced by lithium aluminum hydride to afford aziridines in sufficient yields. The Walden inversion was found to take place in the cource of the reductive cyclization of S-α-chloroisocapronitrile. We have found the two-step conversion of aldehydes to 2-mono-substituted aziridines which

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。