2-氯-3,3-二甲基丁醛肟 | 13422-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-3,3-二甲基丁醛肟
• 英文名称: 2-chloro-3,3-dimethylbutanal oxime
• 英文别名: 2-Chloro-3,3-dimethylbutanal；2-chloro-3,3-dimethyl-butyraldehyde；2-Chlor-3,3-dimethyl-butyraldehyd；3,3-Dimethyl-2-chlor-butyraldehyd；2-Chlor-3.3-dimethyl-butanal；2-Chlor-3,3-dimethylbutanal
• CAS: 13422-65-6
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: XUOMQVSEWBWEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3,3-二甲基丁醛肟 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-Dichloro-3-dimethylbutenal
  参考文献：
  名称：

  3-（1-卤代烷基）恶唑烷的合成，片段化和重排

  摘要：

  通过将α-氯代，α-溴代，α，α-二氯-，α，α-二溴代和α，α-α-三氯代亚胺与间氧化反应合成了多种新的3-（1-卤代烷基）恶唑烷-氯过苯甲酸。试图将脱氢卤化作用引入难以捉摸的亚甲基恶唑烷中的尝试没有成功。然而，提供了推定证据，即2-叔丁基-3-（三氯甲基）恶唑烷被脱氯化氢成瞬时的亚甲基恶唑烷，后者经化合价异构化成中间体亚氨基环氧乙烷，后者被片段化成叔丁基异氰化物。报告了标题化合物的各种类型的反应。其中，2-烷基-3-（1-氯-1-甲基）乙基恶唑烷与甲基锂重排成2-（N-烷基）氨基异丁醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88271-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氯甲基磺酰氯 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-3,3-二甲基丁醛肟
  参考文献：
  名称：

  三氯甲磺酰氯：醛的氯化试剂

  摘要：

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02543

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE alpha-HALO-CARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE CATALYTIQUE DE COMPOSES DE DOLLAR G(A)-HALO-CARBONYLE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：HALLAND NIS

  公开号：WO2005080298A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A process for the catalytic asymmetric synthesis of an optically active compound of the formula (la) or (lb): wherein R is an organic group; X is halogen; Rl and R2which may the same or different represents H, or an organic group or Rl and R2 may be bridged together forming part of a ring system; R and R2 may be bridged together forming part of a ring system; with the provisio that R and Rl are different and R2, when different from H, is attached though a carbon-carbon bond, comprising the step of reacting a compound of the formula (2): with a halogenation agent in the presence of a catalytic amount of a chiral nitrogen containing organic compound.

  一种用于催化不对称合成光学活性化合物的方法，其化学式为(la)或(lb)：其中R是有机基团；X是卤素；R1和R2可以相同也可以不同，分别代表H，或者是有机基团，或者R1和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；R和R2可以通过形成环系统的桥连接在一起；在R和R1不同且R2与H不同时通过碳-碳键连接时，包括以下步骤：将化合物(2)与卤化试剂在含有含有手性氮的有机化合物的催化剂量的情况下反应。
• Organocatalytic asymmetric fluorination of α-chloroaldehydes involving kinetic resolution
  作者：Kazutaka Shibatomi、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Akira Narayama、Nami Nakamura、Seiji Iwasa

  DOI：10.3762/bjoc.10.30

  日期：——

  of the starting aldehydes was involved in this asymmetric fluorination. This paper describes the determination of the absolute stereochemistry of a resulting alpha-chloro-alpha-fluoroaldehyde. Some information about the substrate scope and a possible reaction mechanism are also described which shed more light on the nature of this asymmetric fluorination reaction.

  在先前的研究中表明，外消旋 α-氯醛与手性有机催化剂的对映选择性 α-氟化产生具有高对映选择性的相应 α-氯-α-氟醛。还揭示了起始醛的动力学拆分参与了这种不对称氟化。本文描述了所得 α-氯-α-氟醛的绝对立体化学的测定。还描述了一些关于底物范围和可能的反应机制的信息，这对这种不对称氟化反应的性质有更多的了解。
• Shorter and Easier Syntheses of Di-tert-butylketene and Related gem-Di-tert-butyl Compounds
  作者：Rudolf Knorr、Karsten-Olaf Hennig、Bernhard Schubert、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/ejoc.201000888

  日期：2010.12

  The ketene tBu 2 C=C=O is prepared from tBu 2 C=O in three steps (performable as a two-stage operation) through elimination of HCl from the intermediate product tBu 2 CCl-CH=O. The acid tBu 2 CH-CO 2 H, obtainable in two, three, or four preparative stages from tBu 2 C=O, adds slowly to the ketene to produce the anhydride (tBu 2 CH-CO) 2 O. Elemental lithium together with ClSiMe 3 converts tBu 2 CCl-CH=O

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Meyer Michael D.

  公开号：US20080255123A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, E, L 2 , R 1 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the herein, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中A、E、L2、R1、R3、R4和R5如此定义，在此的组成物，以及使用这种化合物和组成物治疗状况和疾病的方法。
• Cyclobutanonoximcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung sowie die als Zwischenprodukte dienenden Cyclobutanonoxime
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0039308A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  Cyclobutanonoximcarbamate der Formel n die Zahlen 1 bis 5 und X1 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio. Es werden Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und deren Verwendung in der Schädlingsbekämpfung sowie die als Zwischenprodukte dienenden Cyclobutenonoxime beschrieben.

  式中的环丁酮肟氨基甲酸酯 n 为数字 1 至 5，且 X1 为氢、卤素、C1-C4 烷氧基或 C1-C4 烷硫基。 描述了式 I 化合物的制备过程及其在害虫防治中的用途，以及作为中间体的环丁酮肟。