methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate | 214619-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]acetate
• CAS: 214619-42-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇S
• 分子量: 537.634
• InChiKey: VKZFFYYPNFLBCP-ZNZIZOMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.557±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.344±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate 在 甲醇 、 Dowex 50W-8X 、 碘 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Deprotection of N-9-Phenylfluoren-9-yl Group Using Iodine Catalyst: Simple Synthesis of (2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxyproline

  摘要：

  研究发现，碘是叔胺中 N-苯基芴-9-基 (Pf) 去保护和促进分子内氨基化的高效催化剂。通过碘促进的环化和脱保护，完成了(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸的简便而经济的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2688
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Dowex 50W-8X 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation

  摘要：

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。

  DOI：

  10.1039/a803342k

文献信息

• Chirospecific synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol via one-pot cyclisation
  作者：Jin Hyo Kim、Min Suk Yang、Woo Song Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1039/a803342k

  日期：——

  The multi-protected compounds 4 and 5 were treated with 20% iodine in methanol to give 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol 1 and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol 2 directly. Iodine was an efficient catalyst for deprotection of O-isopropylidene, O-(tert-butyldimethylsilyl), N-(9-phenylfluoren-9-yl) and N-benzyloxycarbonyl groups, resulting in intramolecular cyclisation.

  经多重保护的化合物4和5，以20%碘的甲醇溶液处理，直接生成1,4-二去氧-1,4-亚胺基-D-阿拉伯糖醇1和1,4-二去氧-1,4-亚胺基-L-木糖醇2。碘作为高效的催化剂，能够去除O-异丙叉、O-(叔丁基二甲基硅基)、N-(9-苯基芴-9-基)和N-苄氧羰基等保护基团，从而实现分子内环化。
• Efficient synthesis of 3-hydroxyprolines and 3-hydroxyprolinols from sugars
  作者：Jin Hwan Lee、Jae Eun Kang、Min Suk Yang、Kyu Young Kang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01070-5

  日期：2001.12

  trans-3-Hydroxy-l-proline 1, trans-3-hydroxy-l-prolinol 2, cis-3-hydroxy-d-proline 3, and cis-3-hydroxy-d-prolinol 4 have been prepared in enantiomerically pure form with chirospecific manner. Key intermediates, 2-amino-3-hydroxy-4-pentenoate 9 and 17, were obtained from d-glucono-δ-lactone and l-gulonic acid γ-lactone via a simultaneous dealkoxyhalogenation.

  反式-3-羟基-L-脯氨酸1，反式-3-羟基-L-脯氨2，顺式-3-羟基d脯氨酸3，和顺式-3-羟基d脯氨醇4已经在对映体纯制备以手性特异性的形式形成。关键的中间体2-氨基-3-羟基-4-戊烯酸酯9和17是通过同时脱烷氧基卤化反应从d-葡萄糖酸-δ-内酯和1-gulonic酸γ-内酯获得的。
• A Novel Method for Deprotection of <i>N</i>-9-Phenylfluoren-9-yl Group Using Iodine Catalyst: Simple Synthesis of (<i>2S</i>,<i>3R</i>,<i>4R</i>)-3,4-Dihydroxyproline
  作者：Jin Hyo Kim、Woo Song Lee、Min Suk Yang、Sang Gyeong Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1055/s-1999-2688

  日期：1999.5

  Iodine was found to be an efficient catalyst for the deprotection of the N-phenylfluoren-9-yl (Pf) group in tertiary amine and promote an intramolecular amination. A facile and economical synthesis of (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline was accomplished via iodine promoted cyclization and deprotection.

  研究发现，碘是叔胺中 N-苯基芴-9-基 (Pf) 去保护和促进分子内氨基化的高效催化剂。通过碘促进的环化和脱保护，完成了(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸的简便而经济的合成。