5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-2-one | 72503-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；6-methoxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；benzo[b]azepinone；1,3,4,5-tetrahydro-6-methoxy-2H-1-benzazepin-2-one；6-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 72503-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00796998
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NEMWEYAZCVDHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.6%的产率得到6-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[b]氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物的合成和抗惊厥作用

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0871-2
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 PPA 作用下， 以80%的产率得到5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物的合成和抗惊厥作用

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0871-2

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020212543A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive unit, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices.

  本发明涉及包含光活性单元的聚合化合物的创新眼科设备，所述聚合化合物，以及特别适合用于组合物和眼科设备的特殊单体化合物。
• The Application of the Schmidt Reaction and Beckmann Rearrangement to the Synthesis of Bicyclic Lactams: Some Mechanistic Considerations
  作者：Ian T. Crosby、James K. Shin、Ben Capuano

  DOI：10.1071/ch09402

  日期：——

  The syntheses of some methoxy-substituted bicyclic lactams, of the types 3 and 4, are reported employing two different conditions for the Schmidt reaction of appropriate ketones and employing two different conditions for the Beckmann rearrangement of the corresponding ketoximes. The alkyl to aryl migration ratios of the reactions were determined by high-performance liquid chromatography analysis of

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。
• Platinum‐Catalyzed Desaturation of Lactams, Ketones, and Lactones
  作者：Ming Chen、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201811197

  日期：2018.12.3

  desaturation of N‐protected lactams, ketones, and lactones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported. The reaction operates under mildly acidic conditions at room temperature or 50 °C. It is scalable and tolerates a wide range of functional groups. The complementary reactivity to the palladium‐catalyzed desaturation is demonstrated in the efficient conversion of iodide, bromide, and sulfur‐containing

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。
• Aminopropanol derivatives of
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04340595A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  Aminopropanol derivatives of 6-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-H-1-benzazepin-2-one of the formula ##STR1## where R is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by hydroxyl or by alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, or is alkenyl or alkynyl of 3 to 6 carbon atoms or is cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms in the ring, and their physiologically acceptable addition salts with acids, their preparation and pharmaceutical formulations, containing the said compounds, which because of their .beta.-sympatholytic action can be used as cardiac and circulatory drugs.

  氨基丙醇衍生物6-羟基-2,3,4,5-四氢-1-H-1-苯并哌啶-2-酮的化学式为##STR1##其中R是1至6个碳原子的烷基，未取代或取代为羟基或1至3个碳原子的烷氧基，或是3至6个碳原子的烯烃基或炔烃基，或是3至7个碳原子的环烷基，以及它们与酸形成的生理上可接受的盐，它们的制备和含有上述化合物的制药配方，由于其β-交感神经阻滞作用可用作心脏和循环药物。