4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine | 127201-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[bis(2-cyanoethoxy)phosphoryloxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 127201-66-5
• 化学式: C₆₃H₅₅N₁₁O₁₈P₂
• 分子量: 1316.14
• InChiKey: YPLQQOJBCHYCLJ-QQPFYNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  375
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-2-(膦酰氧基甲基)四氢呋喃-3-基][(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸pdCpA和pdCpdA的改进的合成。

  摘要：

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002081

文献信息

• AN IMPROVED SYNTHESIS OF THE DINUCLEOTIDES pdCpA AND pdCpdA
  作者：Xue-Feng Zhu、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/ncn-100002081

  日期：2001.2.28

  preparation of the dinucleotide hybrid 5'-O-phosphoryl-2'-deoxycytidylyl-(3'--> 5')adenosine (pdCpA) 7. This simple and concise synthesis involves the successive coupling of 2-cyanoethyl N, N, N', N'-tetra- isopropylphosphorodiamidite with 4-N-benzoyl-5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-cytidine 1 and 6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine 2 as the key step. Some dinucleotide derivatives bearing

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。