1-methylcyclopropanecarboxylic acid o-tolylamide | 480436-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylcyclopropanecarboxylic acid o-tolylamide
• 英文别名: 1-methyl-N-(2-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 480436-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD08275971
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QTQTUXJSXHAHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  333.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclopropanecarboxylic acid o-tolylamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-(1-methylcyclopropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-methylcyclopropanecarboxylic acid o-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597

文献信息

• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

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• Synthesis of 2,5-Dihydroxy-3-(indol-3-yl)benzoquinones by Acid-Catalyzed Condensation of Indoles with 2,5-Dichlorobenzoquinone
  作者：Michael C. Pirrung、Liu Deng、Zhitao Li、Kaapjoo Park

  DOI：10.1021/jo0204597

  日期：2002.11.1

  conjugate addition of indoles to 2,5-dichlorobenzoquinone have been developed. A wide variety of indoles substituted with halogen, alkyl, alkoxy, and aryl groups participate in anaerobic condensation reactions promoted by HCl, H2SO4, or CH3CO2H. The hydroquinone product is partially oxidized by excess dichlorobenzoquinone and fully converted to the 2,5-dichloro-3-(indol-3-yl)benzoquinone targets by

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。