(1-methylcyclopropyl)(phenyl)methanol | 116215-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methylcyclopropyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (1-Methylcyclopropyl)-phenylmethanol
• CAS: 116215-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QHUCLWHDUDDFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 (1-methylcyclopropyl)(phenyl)methanol 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到1-[(1-methylcyclopropyl)(phenyl)methyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5 A] PYRIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文提供了2-氨基吡唑基-[1,2,4]三唑[1,5a]吡啶衍生物。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病或障碍，如眼科神经退行性疾病。本公开还涉及含有这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2020215094A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙烷-1-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1-methylcyclopropyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5 A] PYRIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文提供了2-氨基吡唑基-[1,2,4]三唑[1,5a]吡啶衍生物。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病或障碍，如眼科神经退行性疾病。本公开还涉及含有这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2020215094A1

文献信息

• Novel synthesis of monofluorocyclobutanes by the ring expansion- fluorination of cyclopropylmethanols with an amine-metal fluoride pyridinium poly(hydrogen fluoride)-complex
  作者：Shigekazu Kanemoto、Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91361-9

  日期：1987.1

  Various new 1-fluoro-1-alkyl(or aryl)-2-substituted cyclobutanes were synthesized stereoselectively from 1-alkyl(or aryl)cyclopropyl carbinols by the ring expansion-fluorination using (iPr)2-KHF2-(HF)n·Py, and 2-hydroxymethyl-1-fluorocyclobutanes were synthesized via a new rearrangement of (1-alkyl(or aryl)cyclopropyl) ethylene oxides.

  使用（i Pr）2 -KHF 2-（HF）通过扩环氟化反应从1-烷基（或芳基）环丙基甲醇立体选择性地合成了各种新的1-氟-1-烷基（或芳基）-2-取代的环丁烷。通过新的（1-烷基（或芳基）环丙基）环氧乙烷重排合成了n ·Py和2-羟甲基-1-氟环丁烷。
• Radical ion probes. 2. Evidence for the reversible ring opening of arylcyclopropylketyl anions. Implications for mechanistic studies
  作者：James M. Tanko、Ray E. Drumright

  DOI：10.1021/ja00031a045

  日期：1992.2

  Aryl cyclopropyl ketones have frequently been utilized as diagnostic probes for single electron transfer (SET) for a variety of organic transformations. The implicit assumption in these studies is that the formation of rearranged product(s) signals the intermediacy of a ketyl anion. Through a detailed examination of the mechanism, kinetics, and products arising from the decay of several arylcyclopropylketyl

  芳基环丙基酮经常被用作各种有机转化的单电子转移 (SET) 的诊断探针。这些研究中的隐含假设是，重排产物的形成标志着羰基阴离子的中介作用。通过对几种芳基环丙基羰基阴离子（电化学产生）衰变产生的机制、动力学和产物的详细检查，我们已经证明在使用这些底物作为 SET 探针时所做的假设是脆弱的
• Formation of cyclopropyl carbinols through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirane derivatives
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00233-5

  日期：1997.3

  Cyclopropyl carbinol derivatives were efficiently prepared through a highly diastereoselective hydrozirconation of vinyloxirones and the intramolecular nucleophilic attack of the generated alkylzirconocene with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon.

  环丙基甲醇衍生物可通过乙烯基氧杂环丁烷的高度非对映选择性加氢锆化反应以及生成的烷基锆茂茂的分子内亲核攻击以及在环氧乙烷碳原子上构型的反转而有效地制备。
• Hydrozirconation of alkenyloxirane derivatives: Preparation of cycloalkylmethanols
  作者：Susumu Harada、Noboru Kowase、Nobuhito Tabuchi、Takeo Taguchi、Yasuo Dobashi、Akira Dobashi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10340-4

  日期：1998.1

  Cyclopentyl and cyclopropylmethanol derivatives were efficiently prepared through a chemoselective hydrozirconation reaction of (1-butenyl)oxirane and vinyloxirane with Cp2ZrHCl. However, the attemped reaction of (1-pentenyl)oxirane or (1-propenyl)oxirane failed to yield cyclohexyl or cyclobutylmethanols. The ring formation was stereospecific and proceeded with the inversion of the configuration at the reacting oxirane carbon. The origin of stereospecificity and the stereoselectivity in the formation of cyclopropylmethanols was presumed by the approach of the Schwartz reagent from the less hindered site of the stable gauche-conformer of the vinyloxirane compound in the transition state. (Cyclopropylmethyl)amine derivatives were also prepared by the treatment of vinylaziridine derivatives with Cp2ZrHCl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3956330A1

  公开（公告）日：2022-02-23