operculinic acid H | 1174045-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: operculinic acid H
• 英文别名: 3S,12S-dihydroxyhexadecanoic acid 12-O-β-D-glucopyranosyl-(1>3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1>2)-[O-β-D-glucopyranosyl-(1>3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1>2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1>6)]-O-β-D-glucopyranoside；(3S,12S)-12-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 1174045-57-8
• 化学式: C₅₂H₉₂O₃₂
• 分子量: 1229.28
• InChiKey: RZSPMCSKERWBRZ-MQPVFERKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  512
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 三甲基氯硅烷 、 operculinic acid H 在 盐酸 、 水 、 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大麦小叶菊（巴西Jalap）根中的树脂糖苷具有泻药活性。

  摘要：

  通过生成五个通过皂化，乙酰化和循环HPLC纯化获得的糖苷酸的NMR谱图，评估了大果O草的甲醇可溶性树脂糖苷的分析。per草酸H（1），两种新的六糖，cul草酸I（2）和J（3），已知的嘌呤酸A（4）和（-）-（7 R）-羟基癸酸的草吡喃糖苷，cul草酸K（5）被隔离。除先前已知的大果糖酸C（8）外，还用异戊酰基，tigloyl和exogonoyl [[3 S，3]纯化了与1相关的三种完整树脂糖苷，即新型大果糖酸A（6）和B（7）。 9 R）-3,6：6,9-二乙氧基癸酰基]基团作为酯化残基。进行选择性分子内酯化以在乙酰化1时产生大环伪影（17）

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00222
• 作为产物：
  描述：

  operculinic acid H methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以26 mg的产率得到operculinic acid H
  参考文献：
  名称：

  Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis

  摘要：

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.262

文献信息

• Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Rhamnoconvolvulin) from Rhizoma Jalapae Braziliensis
  作者：Masateru Ono、Hiroko Nishioka、Tadashi Fukushima、Hiroko Kunimatsu、Aiko Mine、Hideo Kubo、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.57.262

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction of the roots of Ipomoea operculata (GOMES) MART. (Convolvulaceae) afforded a glycosidic acid named operculinic acid H along with isovaleric, tiglic, and exogonic (3,6:6,9-diepoxydecanoic) acids. Operculinic acid H was characterized to be 3S,12S-dihydroxyhexadecanoic acid 12-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)]-O-β-D-glucopyranoside on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. The absolute configuration of exogonic acid determined from the α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid esters of the hydrogenolysis products revealed that exogonic acid exists as a mixture (ca. 1 : 1) of two epimers, (3S,6S,9R)- and (3S,6R,9R)-diepoxydecanoic acids.

  对厣苕子（GOMES）MART（旋花科）根中的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分进行碱性水解，得到了名为厣苕子酸 H 的苷酸，以及异戊酸、惕格酸和外庚酸（3,6:6,9-diepoxyd）。(旋花科)的根中提取出一种糖苷酸，命名为 Operculinic 酸 H 以及异戊酸、tiglic 酸和外庚酸（3,6:6,9-二环氧癸酸）。operculinic acid H 的特征是 3S、12S-二羟基十六烷酸 12-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-<小>L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱数据和化学证据。根据氢解产物的α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸酯测定的外果苷酸的绝对构型显示，外果苷酸以(3S,6S,9R)-和(3S,6R,9R)-二环氧癸酸两种表聚体的混合物（约 1 : 1）形式存在。
• Resin Glycosides from the Roots of <i>Operculina macrocarpa</i> (Brazilian Jalap) with Purgative Activity
  作者：Jesús Lira-Ricárdez、Rogelio Pereda-Miranda、Jhon Castañeda-Gómez、Mabel Fragoso-Serrano、Rosineide Costa Simas、Suzana Guimarães Leitão

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00222

  日期：2019.6.28

  methanol-soluble resin glycosides from the roots of Operculina macrocarpa was assessed by generating NMR profiles of five glycosidic acids obtained through saponification, acetylation, and recycling HPLC purification. Operculinic acid H (1), two novel hexasaccharides, operculinic acids I (2) and J (3), the known purgic acid A (4), and a quinovopyranoside of (-)-(7 R)-hydroxydecanoic acid, operculinic acid K (5)

  通过生成五个通过皂化，乙酰化和循环HPLC纯化获得的糖苷酸的NMR谱图，评估了大果O草的甲醇可溶性树脂糖苷的分析。per草酸H（1），两种新的六糖，cul草酸I（2）和J（3），已知的嘌呤酸A（4）和（-）-（7 R）-羟基癸酸的草吡喃糖苷，cul草酸K（5）被隔离。除先前已知的大果糖酸C（8）外，还用异戊酰基，tigloyl和exogonoyl [[3 S，3]纯化了与1相关的三种完整树脂糖苷，即新型大果糖酸A（6）和B（7）。 9 R）-3,6：6,9-二乙氧基癸酰基]基团作为酯化残基。进行选择性分子内酯化以在乙酰化1时产生大环伪影（17）