N-(1-oxopropyl)-L-tyrosine | 83240-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-oxopropyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propionamidopropanoic acid；L-Tyrosine, N-(1-oxopropyl)-；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(propanoylamino)propanoic acid
• CAS: 83240-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RIUFKWHJUHBQAL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 L-酪氨醇盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到N-(1-oxopropyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  功能优化的神经原性法里松酮 C 类似物：SAR 研究和对其作用方式的调查

  摘要：

  几种源自昆虫病原真菌的天然产物已显示在大鼠嗜铬细胞瘤 PC12 细胞系中启动神经元分化。在成功完成全合成程序后，目标是在保持生物活性的同时降低结构复杂性。在这项研究中，法里松酮 C 作为先导结构并启发了复杂性降低的小分子的制备，其中一些能够诱导神经突生长。这允许详细说明结构-活性关系。利用计算相似性集成方法对作用模式的研究表明，内源性大麻素系统作为我们类似物的潜在靶标的参与，还导致发现了四种有效的新内源性大麻素转运抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml400435h

文献信息

• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。
• Verfahren zur Herstellung von reaktiven, kupplungsfähigen Derivaten der Schilddrüsenhormone T3 und T4 und deren Verwendung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0049860A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Zur Herstellung von reaktiven, kupplungsfähigen Derivaten der Schilddrüsenhormone 3,3',5-Trijodthyronin (T3) und 3,3',5,5'-Tetrajodthyronin (T4) silyliert man sämtliche funktionellen Gruppen des Schilddrüsenhormons mit einem reaktiven Triorganosilyl-Derivat und setzt das erhaltene persilylierte Derivat des Schilddrüsenhormons mit einem aktivierten Carbonsäure-Derivat um. Die erhaltenen Verbindungen eignen sich zur Herstellung von unlöslichen Derivaten durch Kupplung mit polymeren Trägern oder Copolymerisation mit ungesättigten Monomeren.

  为了制备 3,3',5-三碘甲状腺原氨酸（T3）和 3,3',5,5'-四碘甲状腺原氨酸（T4）甲状腺激素的活性可偶联衍生物，甲状腺激素的所有官能团都要与活性三有机硅衍生物进行硅烷化反应，然后将得到的甲状腺激素过硅烷化衍生物与活性羧酸衍生物进行反应。得到的化合物适合通过与聚合物载体偶联或与不饱和单体共聚来制备不溶性衍生物。
• Préparation cosmétique de bronzage
  申请人：ERPHAR

  公开号：EP0424282A1

  公开（公告）日：1991-04-24

  Préparation cosmétique de bronzage à base de liposo­mes, et dont la phase de dispersion contient des composés filtres et de la dihyroxyacétone (DHA), caractérisée en ce que la zone interne hydrophile des liposomes contient des principes hydratants et au moins un composé dérivé de la tyrosine, dont la fonction -NH₂ est bloquée par un radical chimique.

  基于脂质体的日晒化妆品制剂，其分散相含有过滤化合物和二羟基丙酮（DHA），其特征在于脂质体的亲水内区含有保湿原理和至少一种源自酪氨酸的化合物，该化合物的-NH₂功能被化学自由基阻断。
• Enlargement of mucocutaneous or cutaneous organs and sites with topical compositions
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20050171194A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compositions comprising a hydroxycarboxylic acid, N-acyl-aldosamine, N-acylamino acid or related compound on topical application are beneficial to plump and pout lips, enhance and firm eyelids, enlarge and augment breasts, elongate and expand penis. Because of antioxidant property, certain hydroxycarboxylic acids, N-acyl-aldosamines, N-acylamino acids and related compounds also are useful for topical administration to prevent occurrence of breast cancer or other forms of tumors and cancers.

  由羟基羧酸、N-酰基-醛糖胺、N-酰基氨基酸或相关化合物组成的组合物在局部使用时有利于丰满嘴唇、增强和紧实眼睑、增大和隆起乳房、拉长和扩张阴茎。由于具有抗氧化性，某些羟基羧酸、N-酰基醛胺和 N-酰基氨基酸及相关化合物还可用于局部用药，以预防乳腺癌或其他形式的肿瘤和癌症的发生。
• Compositions comprising N-propanoyl derivatives of amino acids, aminocarbohydrates and derivatives thereof
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060211754A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The embodiments relate to compositions comprising therapeutically effective amounts of at least one N-propanoyl derivative of amino acids, aminocarbohydrates, and derivatives thereof. The compositions are useful the prevention and treatment of symptoms or syndromes associated with nervous, vascular, musculoskeletal, or cutaneous systems. The compositions may be topically or systemically administered to a subject in need thereof.

  本发明的实施方案涉及包含治疗有效量的至少一种氨基酸、氨基碳水化合物及其衍生物的 N-丙酰基衍生物的组合物。这些组合物有助于预防和治疗与神经、血管、肌肉骨骼或皮肤系统有关的症状或综合征。这些组合物可局部或全身施用给需要的受试者。