methyl 4-chloro-2-phenylbutanoate | 35010-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-phenylbutanoate
• 英文别名: α-(2-Chlor-ethyl)-phenylessigsaeure-methylester；Methyl (RS)-4-chloro-2-phenylbutanoate
• CAS: 35010-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: QSBYFMPXYPUEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-2-phenylbutanoate 生成 2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Colton Ian J., Ahmed Sharmin N., Kazlauskas Romas J., J. Org. Chem, 60 (1995) N 1, S 212-217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 titanium(IV) dioxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-chloro-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化钛介导的脱羧使烯烃光催化加氢甲基化和加氢烷基化

  摘要：

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08688

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• Antimuscarinic bronchodilators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05292749A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  ##STR1## 3-Quinuclidinyl butanoate and propanoate antimuscarinic bronchodilators, particularly useful in the treatment of chronic obstructive airways disease and asthma, of formula (1), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein X is either (a) a phenyl group optionally substituted by one or two substituents each independently selected from halo. CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy and hydroxy or (b) a thienyl group; and "Het" is either (a) a 5-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom either by a carbon or a ring nitrogen atom and which is selected from imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl and tetrazolyl. (b) an oxadiazolyl or thiadiazolyl group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atoms, or (c) a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom and selected from pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl, "Het" being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from halo, CF.sub.3, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, amino and azido; and m is 1 or 2.

  3-喹诺啡啶基丁酸酯和丙酸酯抗胆碱能支气管扩张剂，特别适用于慢性阻塞性呼吸道疾病和哮喘的治疗，其化学式（1），及其药学上可接受的盐，其中X是（a）苯基，可选择一个或两个取代基，每个取代基独立选择自卤素，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基和羟基，或（b）噻吩基；“Het”是（a）5-成员含氮杂环基团，通过碳或环氮原子连接到相邻的碳原子，选择自咪唑基，吡唑基，三唑基和四唑基，或（b）通过碳原子连接到相邻的碳原子的噁二唑基或噻二唑基，或（c）通过碳原子连接到相邻的碳原子的6-成员含氮杂环基团，选择自吡啶基，吡嗪基，嘧啶基和吡嗪啉基，“Het”可选择性地取代最多两个取代基，每个取代基独立选择自卤素，CF.sub.3，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，羟基，氨基和偶氮基；m为1或2。
• Thallium in organic synthesis. XXXIV. Oxidations of acetylenes with thallium(III) nitrate (TTN)
  作者：Alexander. McKillop、Otto H. Oldenziel、Brian P. Swann、Edward C. Taylor、Roger L. Robey

  DOI：10.1021/ja00785a047

  日期：1973.2
• Colton Ian J., Ahmed Sharmin N., Kazlauskas Romas J., J. Org. Chem, 60 (1995) N 1, S 212-217
  作者：Colton Ian J., Ahmed Sharmin N., Kazlauskas Romas J.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。