3-Tosylacrylaldehyd | 73130-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Tosylacrylaldehyd
• 英文别名: (1E)-3-oxo-1-propenyl 4-methylbenzenesulfonate；[(E)-3-oxoprop-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 73130-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: RJKCIJPCZBMRPQ-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 、 3-Tosylacrylaldehyd 在 18-冠醚-6 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-3-oxo-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  直接与天然N-乙酰基保护基合成N-乙酰基氨基葡萄糖和Gal-β（1-3）GalNAc（T抗原）的α-连接衍生物

  摘要：

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。

  DOI：

  10.1039/c39890001918
• 作为产物：
  描述：

  malonaldehyde monosodium salt 、 对甲苯磺酰氯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Tosylacrylaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3,3-bis(Tributylstannyl)propenes, Potential New 1,3-Allyl Dianions

  摘要：

  (E)-1-((tert-Butyldimethylsilyloxy)基团位于1位，3,3双位有三丁基슘基团的丙烯烯基)11和1-1,2-双(i-丁基氨基)羰基甲酰inkomos座标法片石烯基10，在 Addition of Bu3Sn(Bu)Cu(CN)Li-2 8与多种多样gamma-杂环丙烯前体反应后，通过加入过量的HMPA和所需的电荷，两者均可合成。在化合物11的情况下，实现了95:5的E/Z比。反应可能经历一个加消的序列，其中键合的占领者bronie是被键合者，B代表键合的丙烯烯。单重共轭添加得到了更好的结果（78%）：8添加到单个的(E)-3-三丁基奠基-2-烯丙烯12。从有价值的乙二醇二甲醚14开始，发展出了双锅合成法，如下所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01558-x

文献信息

• LUBINEAU, ANDRE;BIENAYME, HUGUES;LE, GALLIC JOELLE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1918-1919
  作者：LUBINEAU, ANDRE、BIENAYME, HUGUES、LE, GALLIC JOELLE

  DOI：——

  日期：——
• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——
• US4239901A
  申请人：——

  公开号：US4239901A

  公开（公告）日：1980-12-16
• Syntheses of α-linked derivatives of N-acetyl glucosamine and Gal-β(1-3)GalNAc (T antigen) directly with the natural N-acetyl protecting group
  作者：André Lubineau、Hugues Bienaymé、Joëlle Le Gallic

  DOI：10.1039/c39890001918

  日期：——

  α-Linked spacer arms, suitable for coupling on a protein carrier, have been introduced directly on GlcNAc and on Gal-β(1-3)GalNAc in a 1,2-cis fashion through a new procedure involving a completely stereoselective Michael addition of the anomeric sodium alcoholate onto β-tosyloxy acrolein prepared in situ from the sodium salt of malonaldehyde and tosyl chloride.

  已通过涉及完全立体选择性迈克尔加成的新方法，以1,2-顺式方式将适合于蛋白质载体偶联的α-连接的间隔臂直接引入到GlcNAc和Gal-β（1-3）GalNAc上。将异头醇酸钠加到由丙二醛和甲苯磺酰氯的钠盐就地制备的β-甲苯磺酰丙烯醛上。
• Preparation of 3,3-bis(Tributylstannyl)propenes, Potential New 1,3-Allyl Dianions
  作者：David Madec、Jean-Pierre Ferezou

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01558-x

  日期：1997.9

  (E)-1-(tert-Butyldimethyl)silyloxy-3,3-bis(tributylstannyl)propene 11 as well as 1-N,N-diisopropylcarbamoyloxy-3,3-bis(tributylstannyl)propene 10 have been prepared upon addition of Bu3Sn(Bu)Cu(CN)Li-2 8 to diverse gamma-heterosubstituted acrolein precursors, followed by addition of excess HMPA and of the required electrophile. A E/Z ratio of 95:5 was reached in the case of 11. The reaction may occur through an addition-elimination-addition sequence where the stannylated acrolein B is thought to be a common intermediate. The best results were obtained upon single conjugate addition of 8 to (E)-3-(tributylstannyl)-2-propenal 12 (78%). A two-pot synthesis of the title compound was developed from the inexpensive malonaldehyde bis(dimethyl)acetal 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-1-((tert-Butyldimethylsilyloxy)基团位于1位，3,3双位有三丁基슘基团的丙烯烯基)11和1-1,2-双(i-丁基氨基)羰基甲酰inkomos座标法片石烯基10，在 Addition of Bu3Sn(Bu)Cu(CN)Li-2 8与多种多样gamma-杂环丙烯前体反应后，通过加入过量的HMPA和所需的电荷，两者均可合成。在化合物11的情况下，实现了95:5的E/Z比。反应可能经历一个加消的序列，其中键合的占领者bronie是被键合者，B代表键合的丙烯烯。单重共轭添加得到了更好的结果（78%）：8添加到单个的(E)-3-三丁基奠基-2-烯丙烯12。从有价值的乙二醇二甲醚14开始，发展出了双锅合成法，如下所示。