4-tert-butyl-N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide | 723757-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 723757-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₂S
• 分子量: 415.295
• InChiKey: RBSJXINEVKTXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(4-tert-Butyl-benzenesulfonylamino)-phenyl]-N-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗肿瘤药物。一套新的磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm020377a
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 对碘苯胺 在 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-N-(4-iodophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发潜在的抗肿瘤药物。一套新的磺酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm020377a

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfonamides via Synergetic Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Beibei Wang、Yin Yang、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03096

  日期：2023.9.1

  functionality, amine nucleophilicity, and functional group compatibility. Herein, we report the use of synergetic photoredox and copper catalysis to synthesize sulfonamides from a variety of aryl radical precursors, readily available amines, and a sulfur dioxide source in air at room temperature. The reactions proceeded smoothly with various electron-rich and electron-deficient amines to generate sulfonamides

  尽管磺胺类化合物在当代药物和农用化学品中经常出现，但这些化合物的合成受到预先存在的硫官能团、胺亲核性和官能团相容性的限制。在此，我们报道了在室温下使用协同光氧化还原和铜催化从各种芳基自由基前体、容易获得的胺和空气中的二氧化硫源合成磺酰胺。与各种富电子和缺电子胺的反应顺利进行，一步生成磺酰胺。空气中的氧气被认为对于两个催化循环至关重要，充当催化剂。包括电子顺磁共振波谱在内的实验研究为可能的机制提供了见解。
• Design and synthesis of a novel class of histone deacetylase inhibitors
  作者：Rico Lavoie、Giliane Bouchain、Sylvie Frechette、Soon Hyung Woo、Elie Abou Khalil、Silvana Leit、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Jeffrey Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00552-2

  日期：2001.11

  Histone deacetylase inhibitors (HDACs) have emerged as a novel class of antiproliferative agents. Utilizing structure-based design, the synthesis of a series of sulfonamide hydroxamic acids is described. Further optimization of this series by substitution of the terminal aromatic ring yielded HDAC inhibitors with good in vitro and in vivo activities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Development of Potential Antitumor Agents. Synthesis and Biological Evaluation of a New Set of Sulfonamide Derivatives as Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Giliane Bouchain、Silvana Leit、Sylvie Frechette、Elie Abou Khalil、Rico Lavoie、Oscar Moradei、Soon Hyung Woo、Marielle Fournel、Pu T. Yan、Ann Kalita、Marie-Claude Trachy-Bourget、Carole Beaulieu、Zuomei Li、Marie-France Robert、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1021/jm020377a

  日期：2003.2.1

  and anilides have been synthesized and studied as histone deacetylase (HDAC) inhibitors that can induce hyperacetylation of histones in human cancer cells. The inhibition of HDAC activity represents a novel approach for intervening in cell cycle regulation. The lead candidates were screened in a panel of human tumor and normal cell lines. They selectively inhibit proliferation, cause cell cycle blocks

  作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，已经合成并研究了一系列磺酰胺异羟肟酸和苯甲酸酯，它们可以诱导人癌细胞中组蛋白的超乙酰化。HDAC活性的抑制代表一种干预细胞周期调控的新方法。在一组人类肿瘤和正常细胞系中筛选了主要候选药物。它们选择性抑制增殖，引起细胞周期阻滞，并诱导人癌细胞而非正常细胞凋亡。描述了结构活性关系，抗增殖活性和体内功效。