(2R,3R)-(-)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate | 137359-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 137359-71-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: QMTASMIDHIBCAY-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 正丁基锂 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (2R,3R)-(-)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of theN-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate

  摘要：

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2739

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of the<i>N</i>-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (<i>E</i>)-3-[(3<i>R</i>,7a<i>S</i>)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-<i>c</i>]imidazol-3-yl]propenoate
  作者：Hidetoshi Yamamoto、Shuji Kanemasa、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.2739

  日期：1991.9

  The exclusively diastereoselective asymmetric Michael addition of the lithiated methyl N-(2,2-dimethylpropylidene)glycinate to methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate is described. The synperiplanar conformer of the acceptor propenoate participated in the reaction where the re-face of the acceptor molecule was attacked by the re(β)-face of the lithiated intermediate.

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。