2-氯-3-(4-甲氧基苯基)吡嗪 | 88066-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-3-(4-甲氧基苯基)吡嗪
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 88066-88-0
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: GCPMYPGHEQLFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(4-甲氧基苯基)吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 10-methoxy-8a-methyl-4b,6,7,8a-tetrahydrodibenzo[f,h]quinoxalin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双芳基环烯酮的立体发散光电环化反应：用酸拦截光电环化中间体。

  摘要：

  在此描述的是含有杂芳基的双芳基环己烯酮衍生物的串联光电化学环化反应和[1,5]氢化物转移反应，该反应可生成杂芳基取代的二氢菲。这封信证明，当[1,5]-氢化物的转变相对较慢时，电环化中间体可以被酸捕获。从实际的角度来看，与在中性条件下进行的反应相比，酸介导的反应产生了不同的立体化学结果，这一发现使这些转化变得有力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03214
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-氯-3-(4-甲氧基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  双芳基环烯酮的立体发散光电环化反应：用酸拦截光电环化中间体。

  摘要：

  在此描述的是含有杂芳基的双芳基环己烯酮衍生物的串联光电化学环化反应和[1,5]氢化物转移反应，该反应可生成杂芳基取代的二氢菲。这封信证明，当[1,5]-氢化物的转变相对较慢时，电环化中间体可以被酸捕获。从实际的角度来看，与在中性条件下进行的反应相比，酸介导的反应产生了不同的立体化学结果，这一发现使这些转化变得有力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03214

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel polycyclic heteroarene ethers as PDE10A inhibitors: Part II
  作者：Sanjib Das、Dnyaneshwar E. Shelke、Rajendra L. Harde、Vijayshree B. Avhad、Neelima Khairatkar-Joshi、Srinivas Gullapalli、Praveen K. Gupta、Maulik N. Gandhi、Deepak K. Bhateja、Malini Bajpai、Ashwini A. Joshi、Megha Y. Marathe、Girish S. Gudi、Satyawan B. Jadhav、Mahamad Yunnus A. Mahat、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.028

  日期：2014.8

  We report the design and synthesis of novel pyrrolo[3,2-b]quinoline containing heteroarene ethers as PDE10A inhibitors with good to excellent potency, selectivity and metabolic stability. Further optimization of this primary series resulted in the identification of 1-methyl-3-(4-[3-(pyridine-4-yl)pyrazin-2-yl]oxy}phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 13a with good hPDE10A potency (IC50: 6.3 nM), excellent

  我们报告设计和合成新型的吡咯并[3,2- b ]喹啉含有杂芳烃醚作为PDE10A抑制剂，具有优异的效能，选择性和代谢稳定性。该主要系列的进一步优化导致鉴定出1-甲基-3-（4-[3-（吡啶-4-基）吡嗪-2-基]氧基}苯基）-1 H-吡咯并[3,2 - b ]吡啶13A具有良好hPDE10A效力（IC 50：6.3 nM），对其他相关PDE的优异选择性和理想的理化性质。在啮齿动物中口服给药后，该化合物表现出较高的外周水平和足够的大脑水平。该化合物在与精神疾病，特别是精神分裂症有关的多种临床前动物模型中也显示出优异的功效。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazines
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corporation

  公开号：US03946009A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro(or hydroxy)pyrazine with a 5-hydroxy-methyl(or sulfonyloxymethyl)oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文介绍了具有β-肾上腺素受体阻滞特性的2-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-3-取代吡嗪化合物，其中5和/或6位上可能有取代基。该产品是通过2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酸氧甲基）噁唑烷的反应制备，然后进行酸水解。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp.

  公开号：US04193995A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro(or hydroxy)pyrazine with a 5-hydroxymethyl(or sulfonyloxymethyl)oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文描述了具有β-肾上腺素受体阻滞性质的2-（3-取代氨基-2-羟基丙氧基）-3-取代吡嗪化合物，可在5和/或6位置具有取代基。该产品是通过将2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酰氧甲基）噁唑烷反应，随后进行酸水解制备的。
• 2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-piperidino pyrazines for use
  申请人：Merck, Sharp & Dohme (I.A.) Corp.

  公开号：US04343802A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  2-(3-Substituted amino-2-hydroxypropoxy)-3-substituted pyrazine compounds optionally having substituents in the 5 and/or 6 positions, possessing .beta.-adrenergic blocking properties are described. The products are prepared by reaction of a 2-chloro (or hydroxy) pyrazine with a 5-hydroxymethyl (or sulfonyloxymethyl) oxazolidine followed by acid hydrolysis.

  本文介绍了2-(3-取代氨基-2-羟基丙氧基)-3-取代吡嗪化合物，可在5和/或6位置具有取代基，具有β-肾上腺素能阻滞特性。该产品是通过将2-氯（或羟基）吡嗪与5-羟甲基（或磺酰氧甲基）噁唑烷反应，然后进行酸水解制备的。
• 2-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-3-PHENYL PYRAZINES AND PYRIDINES AND 3-[4-(PYRAZOL-4-YLALKYL)PIPERAZIN-1-YL]-2-PHENYL PYRIDINES AS 5-HT7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Badescu Valentina O.

  公开号：US20100120785A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides selective 5-HT 7 receptor antagonist compounds of Formula I and their use in the treatment of migraine, persistent pain, and anxiety: where A and B are each independently C(H)═ or N═, provided that at least one of A and B is —N═, n is 1-3, m is 0-3, and R 14 are as defined herein.

  本发明提供了5-HT7受体拮抗剂化合物I的选择性，并且这些化合物可用于治疗偏头痛、持续性疼痛和焦虑症。其中，A和B各自独立地为C(H)═或N═，但至少有一个A和B是—N═，n为1-3，m为0-3，R14如本文所定义。