4,5-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-D-glucopyrano)-2-methyl-Δ²-oxazolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-D-glucopyrano)-2-methyl-Δ²-oxazolin
• 英文别名: (3aR)-6t,7c-diacetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazole；O³,O⁴,O⁶-triacetyl-2-amino-O¹,N-ethan-1-yl-1-ylidene-α-D-2-deoxy-glucopyranose；2-Methyl-4,5-[3,4,6-O-triacetyl-d-glucopyranose]-2-oxazolidine；[(5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈
• 分子量: 329.307
• InChiKey: WZFQZRLQMXZMJA-GNMOMJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-D-glucopyrano)-2-methyl-Δ²-oxazolin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  乙酰化2-氨基吡喃糖衍生物的区域选择性酶水解介导的糖共轭物的化学酶法合成。

  摘要：

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900382
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 potassium fluoride 、 三乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到4,5-(3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-D-glucopyrano)-2-methyl-Δ²-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  一种四氢吡喃并[3，2-d]噁唑环类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物及其合成方法，包含如下步骤：设计两个密封容器容器A和容器B，两个密封容器的顶部通过导管相连通，向容器A内加入保护基保护后的2‑乙酰氨基‑2‑脱氧‑D‑吡喃糖，向容器B内加入1,1‑硫酰二咪唑和氟化钾，再向容器A内注入二氯甲烷、三乙胺；向容器B内注入三氟乙酸，在容器B内原位生成硫酰氟气体，由导管进入容器A内，对容器A内搅拌反应，反应完全后减压旋干，经硅胶快速柱层析分离，即得目标化合物。本发明制备四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物的工艺简单，目标化合物收率高，底物范围广。且反应可以在常温下进行，方法简单，操作方便，适合进行常规制备。

  公开号：

  CN112142761B

文献信息

• Glycosylation with 2-Acetamido-2-deoxyglycosyl Donors at a Low Temperature: Scope of the Non-Oxazoline Method
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Noritoshi Suzuki、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00138

  日期：2015.5.1

  glycosyl diethyl phosphites and 4,6-O-benzylidene-protected galactosyl diethyl phosphite each reacted with a variety of acceptor alcohols in the presence of a stoichiometric amount of Tf2NH in CH2Cl2 at −78 °C to afford the corresponding β-glycosides in good to high yields with complete stereoselectivity. Some experiments provided strong evidence that the corresponding oxazolinium ions are not responsible

  研究了1，2-反式-β-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷的直接构建。3,4,6-三-O-苄基和3,4,6-三-O-乙酰基保护的糖基二乙基亚磷酸酯和4,6 - O-亚苄基保护的半乳糖基亚磷酸二乙酯分别与多种受体反应化学计算量的Tf 2 NH在CH 2 Cl 2中存在的醇在-78°C的条件下，以完全高的立体选择性提供高至高收率的相应β-糖苷。一些实验提供了有力的证据，表明相应的恶唑啉鎓离子不负责该反应。我们证明了与相应的亚糖基亚氨酸酯和硫代糖苷的糖基化作用也在低温下进行，表明这些供体是亚磷酸酯的有吸引力的替代物的可能性。基于用2-乙酰氨基-2-脱氧甘露糖基供体获得的结果，提出了一种合理的反应机理，该机理以糖基三氟酰亚胺和接触离子对为反应性中间体。
• A silyl ether-protected building block for <i>O</i>-GlcNAcylated peptide synthesis to enable one-pot acidic deprotection
  作者：Bingjia Yan、Wenyi Li、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/d1ob00510c

  日期：——

  building block for Fmoc/tBu solid phase peptide synthesis (SPPS) of β-linked O-GlcNAcylated peptides. This building block carries acid labile silyl ether protecting groups, which are fully removed under TFA-mediated peptide cleavage conditions from the resin, thus requiring fewer synthetic steps and no intermediate purification as compared to other acid or base labile protecting group strategies.

  在本报告中，我们介绍了一种用于 β-连接O -GlcNA 酰化肽的 Fmoc/ t Bu 固相肽合成 (SPPS) 的新型构建模块。该结构单元带有酸不稳定的甲硅烷基醚保护基，在 TFA 介导的肽裂解条件下从树脂中完全去除，因此与其他酸或碱不稳定的保护基策略相比，需要更少的合成步骤，并且无需中间纯化。
• [EN] GLYCOMIMETIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS GLYCOMIMÉTIQUES
  申请人：[en]AVICEDA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023129737A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  Described herein are glycan compounds and particles comprising glycan compounds. The compounds and particles described herein are useful in methods of treating immune and inflammatory-related diseases. or a pharmaceutically acceptable salt thereof
• 一种四氢吡喃并[3，2-d]噁唑环类化合物的合成方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112142761B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物及其合成方法，包含如下步骤：设计两个密封容器容器A和容器B，两个密封容器的顶部通过导管相连通，向容器A内加入保护基保护后的2‑乙酰氨基‑2‑脱氧‑D‑吡喃糖，向容器B内加入1,1‑硫酰二咪唑和氟化钾，再向容器A内注入二氯甲烷、三乙胺；向容器B内注入三氟乙酸，在容器B内原位生成硫酰氟气体，由导管进入容器A内，对容器A内搅拌反应，反应完全后减压旋干，经硅胶快速柱层析分离，即得目标化合物。本发明制备四氢吡喃并[3，2‑d]噁唑环类化合物的工艺简单，目标化合物收率高，底物范围广。且反应可以在常温下进行，方法简单，操作方便，适合进行常规制备。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。