methyl (2-acetamidomethyl)acrylate | 203789-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-acetamidomethyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(acetamidomethyl)acrylate；methyl 2-(acetamidomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 203789-90-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KNWSGAREHFDYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-acetamidomethyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 dibenzophospholyl(diphenylphosphino)methane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到methyl 3-acetamido-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的磷化氢-甲磺酸-桥联膦（硼烷）配体。在铑催化反应中的应用

  摘要：

  磷酰（膦硼烷）甲烷空气和水分稳定的杂化配体4a – f的合成，是通过1-苯基磷脂1a – d通过在甲氧基桥上进行的P–C键偶联而进行的。根据用作亲核试剂或亲电试剂的磷酰基部分，研究了两种策略。在第一个途径中，磷酰基阴离子与易于获得的（氯甲基）二苯基膦-硼烷3反应，以29-67％的分离产率提供配体4a - d。在第二种途径中，磷酰基（二环己基膦基硼烷）甲烷配体4e，f通过氰基磷腈上的亲核取代合成了18-23％的收率。在DABCO的协助下，4a – c上BH 3部分的去除导致杂化的磷酰基（二苯基膦基）甲烷5a – c。化合物4和5被完全表征通过多核NMR谱（1个H，31 P，13 C，11 B），质谱和元素分析，并且在X射线晶体结构图4a，Ç和图5a，b已经建立。配体5a，b用于制备阳离子铑络合物的[Rh（η 4 -COD）（图5a）] +（8A' ），铑[Rh（η 4 -COD）（图5b）]

  DOI：

  10.1021/om2008265
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 乙腈 在 甲烷磺酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 以47%的产率得到methyl (2-acetamidomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011

文献信息

• Modular Phosphole-Methano-Bridged-Phosphine(Borane) Ligands. Application to Rhodium-Catalyzed Reactions
  作者：Duc Hanh Nguyen、Jérôme Bayardon、Christine Salomon-Bertrand、Sylvain Jugé、Philippe Kalck、Jean-Claude Daran、Martine Urrutigoity、Maryse Gouygou

  DOI：10.1021/om2008265

  日期：2012.2.13

  shown by the X-ray crystal structures of the complexes 10b,c. Rhodium complexes 8 and 10 isolated or formed in situ with ligands 4 and 5 were studied for catalytic hydrogenation of methyl 2-(acetamidomethyl)acrylate (11) and hydroboration of styrene (13) with catecholborane. In both reactions, the catalytic systems prepared either from the phospholyl(phosphinoborane)methane ligands 4 or the corresponding

  磷酰（膦硼烷）甲烷空气和水分稳定的杂化配体4a – f的合成，是通过1-苯基磷脂1a – d通过在甲氧基桥上进行的P–C键偶联而进行的。根据用作亲核试剂或亲电试剂的磷酰基部分，研究了两种策略。在第一个途径中，磷酰基阴离子与易于获得的（氯甲基）二苯基膦-硼烷3反应，以29-67％的分离产率提供配体4a - d。在第二种途径中，磷酰基（二环己基膦基硼烷）甲烷配体4e，f通过氰基磷腈上的亲核取代合成了18-23％的收率。在DABCO的协助下，4a – c上BH 3部分的去除导致杂化的磷酰基（二苯基膦基）甲烷5a – c。化合物4和5被完全表征通过多核NMR谱（1个H，31 P，13 C，11 B），质谱和元素分析，并且在X射线晶体结构图4a，Ç和图5a，b已经建立。配体5a，b用于制备阳离子铑络合物的[Rh（η 4 -COD）（图5a）] +（8A' ），铑[Rh（η 4 -COD）（图5b）]
• Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Oliver Seidelmann、Lutz Domke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.011

  日期：2013.4

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.