S,S'-diphenylphosphorodithioate | 23282-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S'-diphenylphosphorodithioate
• 英文别名: S,S-diphenyl hydrogen phosphorodithioate；bis(phenylsulfanyl)phosphinic acid
• CAS: 23282-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₁O₂PS₂
• 分子量: 282.324
• InChiKey: RRCUTYXFJJMTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S'-diphenylphosphorodithioate 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 N-1-{(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 三甲基氯硅烷 、 H₂O₂P*C₅H₅N 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S,S'-diphenylphosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  S,S-二芳基胸苷二硫代磷酸酯的合成与性质

  摘要：

  通过胸苷衍生物与环己基铵的反应，成功制备了适当保护或未保护的 S,S-二苯基胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯和 S,S-双（4-甲氧基苯基）胸苷 3'-或 5'-二硫代磷酸酯S,S-二芳基二硫代磷酸酯在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 (TPS) 存在下。详细描述了胸苷酸化合物在酸性或碱性条件下的稳定性。还描述了与寡胸苷酸的合成有关的在中性条件下对一个或两个芳硫基进行脱保护的几种方法。通过使用双（4-甲氧基苯硫基）磷酰基，可以高产率合成二胸苷和三胸苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3815
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(3R,5S)-3-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-cyanoethyl)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-4,1-benzoxazepin-1(5H)-yl]-2,2-dimethylpropyl acetate 在 S,S'-diphenylphosphorodithioate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到3-[(3R,5S)-3-(3-amino-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-thioxopropyl)-7-chloro-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-4,1-benzoxazepin-1(5H)-yl]-2,2-dimethylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  EP1650201

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Concise Syntheses of Trifluoromethylated Cyclic and Acyclic Analogues of cADPR
  作者：Xiangchen Huang、Min Dong、Jian Liu、Kehui Zhang、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.3390/molecules15128689

  日期：——

  A novel trifluoromethylated analogue of cADPR, 8-CF3-cIDPDE (5) was designed and synthesized via construction of N1,N9-disubstituted hypoxanthine, trifluoromethylation and intramolecular condensation. A series of acyclic analogues of cADPR were also designed and synthesized. These compounds could be useful molecules for studying the structure-activity relationship of cADPR analogues and exploring the

  通过构建N1,N9-二取代次黄嘌呤、三氟甲基化和分子内缩合，设计并合成了cADPR的新型三氟甲基化类似物8-CF3-cIDPDE (5)。还设计并合成了一系列cADPR的无环类似物。这些化合物可能是研究 cADPR 类似物的构效关系和探索 cADPR/RyR Ca2+ 信号系统的有用分子。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF CYCLIC ADP-CARBOCYCLIC-RIBOSE ANALOGS: STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF<i>N</i>-1-CARBOCYCLIC-RIBOSE MOIETY
  作者：Takashi Kudoh、Masayoshi Fukuoka、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1081/ncn-200060167

  日期：2005.4.1

  Several cyclic ADP-carbocyclic-ribose analogs 3–10 modified in the N-1-carbocyclic-ribose moiety were synthesized. Their Ca2+-releasing activity was estimated in sea urchin eggs to show that the 3″-deoxy analog 6 shows 5 times more potent activity than cADPcR, but the 2″,3″-didieoxy-2″,3″-unsunsaturated analog 3 has very weak activity. We also calculated their stable conformation and found that 3 and

  合成了几种在 N-1-碳环-核糖部分修饰的环状 ADP-碳环-核糖类似物 3-10。在海胆卵中估计了它们的 Ca2+ 释放活性，表明 3"-脱氧类似物 6 的活性是 cADPcR 的 5 倍，但 2",3"-二二氧-2",3"-不饱和类似物 3 具有非常弱的活动。我们还计算了它们的稳定构象，发现 3 和 6 的稳定构象有显着差异。
• Synthesis of Cyclic ADP-Carbocylcic-Xylose and its 3′′-<b><i>O</i></b><i>O</i>-Methyl Analogue as Stable and Potent Ca²⁺-Mobilizing Agents
  作者：Takashi Kudoh、Akira Matsuda、Satoshi Shuto、Takashi Murayama、Yasuo Ogawa

  DOI：10.1080/15257770600685867

  日期：2006.6

  We previously showed that 3"-deoxy-cyclic ADP-carbocyclic-ribose (3"-deoxy-cADPcR, 3) is a stable and highly potent analogue of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca2+ -mobilizing second messenger. From these results, we newly designed another 3"-modified analogues of cADPcR and identified the N1-"xylo"-type carbocyclic analogue, i.e., cADPcX (4), as one of the most potent cADPR-related compounds reported

  我们以前显示3“-脱氧环ADP-碳环核糖（3”-脱氧-cADPcR，3）是稳定的和有力的环状ADP-核糖（cADPR，1）的类似物，Ca2 +动员的第二信使。根据这些结果，我们重新设计了cADPcR的另一种3“修饰类似物，并确定了N1-” xylo“型碳环类似物，即cADPcX（4），是迄今为止报道的最有效的与cADPR相关的化合物之一。
• [EN] PYRIDYLAMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF, AND AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL FUNGICIDE COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIDYLAMIDINE OU UN SEL DE CELUI-CI, ET COMPOSITION FONGICIDE HORTICOLE OU AGRICOLE LE CONTENANT EN TANT QU'INGRÉDIENT ACTIF
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2009088103A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An agricultural or horticultural fungicide composition having stabilized high plant disease control effect is provided. The agricultural or horticultural fungicide composition contains a pyridylamidine compound represented by the formula (I): or a salt thereof as an active ingredient. Symbols in the formula (I) are defined in the description.

  提供一种具有稳定高植物病害控制效果的农业或园艺杀菌剂组合物。该农业或园艺杀菌剂组合物含有表示为式(I)的吡啶基胺化合物或其盐作为活性成分。式(I)中的符号在描述中有定义。
• Total Synthesis of Cyclic ADP-carbocyclic-ribose, a Stable Mimic of Ca²⁺-Mobilizing Second Messenger Cyclic ADP-Ribose¹
  作者：Satoshi Shuto、Masayoshi Fukuoka、Andrzej Manikowsky、Yoshihito Ueno、Takashi Nakano、Ritsu Kuroda、Hideyo Kuroda、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja010756d

  日期：2001.9.1

  The synthesis of cyclic ADP-carbocyclic-ribose (cADPcR, 4) designed as a stable mimic of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca2+-mobilizing second messenger, was achieved using as the key step a condensation reaction with the phenylthiophosphate-type substrate 14 to form an intramolecular pyrophosphate linkage. The N-1-carbocyclic-ribosyladenosine derivative 16 was prepared via the condensation between

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth