3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanal | 1431731-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 1431731-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PFQOIXBZEPBWDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanal 、 3-(3,5-dimethoxyphenyl)propyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化内烯烃的区域选择性和对映选择性迁移氢氰化：将范围扩大到 α,ω-二芳基内烯烃

  摘要：

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202402390
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 烯丙醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective β-Hydride Elimination in Pd-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction

  摘要：

  A variety of beta-aryl ketones and aldehydes were facilely synthesized via a Pd(II)/Ag2CO3-mediated decarboxylative Heck type reaction between readily available benzoic acid derivatives and allylic alcohols under mild conditions. The control experiments indicated that this transformation may proceed via a hydrogen migration process.

  DOI：

  10.1021/ol400818v

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Heck Arylations of Acyclic Electron-Rich Olefins with Internal Selectivity
  作者：Ashkan Fardost、Jonas Lindh、Per J. R. Sjöberg、Mats Larhed

  DOI：10.1002/adsc.201301004

  日期：2014.3.10

  electron‐rich olefins are still lacking. We herein report on palladium(II)‐catalyzed decarboxylative Heck arylations of linear electron‐rich olefins with excellent selectivity for the internal position. The method allows a variety of electron‐rich linear olefins to undergo arylation with ortho‐functionalized aromatic carboxylic acids, including heterocycles. The reaction mechanism has been explored with ESI‐MS

  尽管最近出现了脱羧CC键形成反应，但仍缺乏提供内部芳基化电子富集烯烃的方法。我们在此报告了线性（P2）催化的线性富电子烯烃的脱羧化Heck芳基化，其内部位置具有出色的选择性。该方法可使各种富电子的直链烯烃与包括杂环在内的邻官能化芳族羧酸进行芳基化。已通过ESI-MS研究探索了反应机理，以确认先前的发现，并揭示由于Heck产物与催化剂反应而形成的高度稳定的钯络合物。
• US4647446A
  申请人：——

  公开号：US4647446A

  公开（公告）日：1987-03-03
• Highly Selective β-Hydride Elimination in Pd-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400818v

  日期：2013.5.17

  A variety of beta-aryl ketones and aldehydes were facilely synthesized via a Pd(II)/Ag2CO3-mediated decarboxylative Heck type reaction between readily available benzoic acid derivatives and allylic alcohols under mild conditions. The control experiments indicated that this transformation may proceed via a hydrogen migration process.
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：——

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。