methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-nitrophenyl)-propanoate | 1207200-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-nitrophenyl)-propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1207200-40-5
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: VGRSKNHJBTXSOK-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-nitrobenzylamine 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium carbonate 作用下， 以 三氟甲苯 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-nitrophenyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱硫脲催化甘氨酸席夫碱与原位生成的N - Boc-亚胺的高度对映选择性和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  描述了甘氨酸席夫碱与N - Boc保护的亚胺的高度对映和非对映选择性的有机曼尼希反应。亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位生成的。金鸡纳生物碱硫脲介导的催化作用可提供具有高达99％ee和近乎完美的非对映选择性的旋光性α，β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol902722y

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Mannich Reactions of Glycine Schiff Bases with <i>in situ</i> Generated <i>N</i>-Boc-imines Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Thiourea
  作者：Haile Zhang、Salahuddin Syed、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol902722y

  日期：2010.2.19

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich reactions of glycine Schiff bases with N-Boc-protected imines are described. Imines were generated in situ from bench-stable α-amido sulfones. Catalysis mediated by a cinchona alkaloid thiourea provided optically active α,β-diamino acid derivatives with up to 99% ee and near-perfect diastereoselection.

  描述了甘氨酸席夫碱与N - Boc保护的亚胺的高度对映和非对映选择性的有机曼尼希反应。亚胺是由稳定的α-酰胺基砜原位生成的。金鸡纳生物碱硫脲介导的催化作用可提供具有高达99％ee和近乎完美的非对映选择性的旋光性α，β-二氨基酸衍生物。