3-(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 252920-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 252920-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: TWAPYHKOFRTSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到Ethyl 8-hydroxy-6-methyl-5-oxo-1,6-naphthyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶。二。由无环前体合成

  摘要：

  一些8-羟基-6-甲基-1,6-萘啶-5（6 H）-one-7-羧酸烷基酯3和同分异构的5-羟基-7-甲基-1,7-萘啶-8 （7 ħ） -酮-6-羧酸烷基酯4从得自喹啉酸酐5.因此开始得到无环前体合成，5甲醇，得到其与草酰氯和肌氨酸乙酯得到3-（处理过的半酯6 ñ -乙氧基羰基甲基-N-甲基氨基甲酰基）吡啶-2-羧酸甲酯8。用醇钠将化合物8环化成萘啶3a-e。异构体萘啶4a-c是通过将开放式中间体2-（N-乙氧基羰基甲基-N-甲基氨甲酰基）吡啶-3-羧酸甲酯9是通过以下方法制得的，该方法包括用肌氨酸乙酯处理5并用重氮甲烷酯化。讨论了化合物3和4的光谱性质（1 H nmr，uv，ir），并证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360425
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基羰基)烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(N-ethoxycarbonylmethyl-N-methylcarbamoyl)pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-萘啶。二。由无环前体合成

  摘要：

  一些8-羟基-6-甲基-1,6-萘啶-5（6 H）-one-7-羧酸烷基酯3和同分异构的5-羟基-7-甲基-1,7-萘啶-8 （7 ħ） -酮-6-羧酸烷基酯4从得自喹啉酸酐5.因此开始得到无环前体合成，5甲醇，得到其与草酰氯和肌氨酸乙酯得到3-（处理过的半酯6 ñ -乙氧基羰基甲基-N-甲基氨基甲酰基）吡啶-2-羧酸甲酯8。用醇钠将化合物8环化成萘啶3a-e。异构体萘啶4a-c是通过将开放式中间体2-（N-乙氧基羰基甲基-N-甲基氨甲酰基）吡啶-3-羧酸甲酯9是通过以下方法制得的，该方法包括用肌氨酸乙酯处理5并用重氮甲烷酯化。讨论了化合物3和4的光谱性质（1 H nmr，uv，ir），并证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360425

文献信息

• 1,6- and 1,7-naphthyridines.<b>II</b>. Synthesis from acyclic precursors
  作者：M. Mercedes Blanco、Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570360425

  日期：1999.7

  A number of 8-hydroxy-6-methyl-1,6-naphthyridin-5(6H)-one-7-carboxylic acid alkyl esters 3 and the isomeric 5-hydroxy-7-methyl-1,7-naphthyridin-8(7H)-one-6-carboxylic acid alkyl esters 4 were synthesized from acyclic precursors obtained starting from quinolinic anhydride 5. Thus, methanolysis of 5 afforded the hemiester 6 which treated with oxalyl chloride and sarcosine ethyl ester gave 3-(N-ethox

  一些8-羟基-6-甲基-1,6-萘啶-5（6 H）-one-7-羧酸烷基酯3和同分异构的5-羟基-7-甲基-1,7-萘啶-8 （7 ħ） -酮-6-羧酸烷基酯4从得自喹啉酸酐5.因此开始得到无环前体合成，5甲醇，得到其与草酰氯和肌氨酸乙酯得到3-（处理过的半酯6 ñ -乙氧基羰基甲基-N-甲基氨基甲酰基）吡啶-2-羧酸甲酯8。用醇钠将化合物8环化成萘啶3a-e。异构体萘啶4a-c是通过将开放式中间体2-（N-乙氧基羰基甲基-N-甲基氨甲酰基）吡啶-3-羧酸甲酯9是通过以下方法制得的，该方法包括用肌氨酸乙酯处理5并用重氮甲烷酯化。讨论了化合物3和4的光谱性质（1 H nmr，uv，ir），并证实了所提出的结构。