(-)-BZM | 84226-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-BZM
• 英文别名: (2’S)-2-hydroxy-6-methoxy-N-[(1’-ethyl-2’-pyrrolidinyl)methyl]benzamide；(2′S)-2-hydroxy-6-methoxy-N-[(1′-ethyl-2′-pyrrolidinyl)methyl]benzamide；(S)-(-)-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide；(S)-N-((1-Ethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-2-hydroxy-6-methoxybenzamide；N-[[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
• CAS: 84226-04-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: MVWKVVFFVMXULU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：14.6 mg/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-BZM 在 tetrafluoroboric acid 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 以71%的产率得到N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-羟基-3-碘-6-甲氧基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的芳烃碘化：调节N-碘代琥珀酰亚胺活化的路易斯酸度

  摘要：

  已经开发了一种温和且快速的碘化碘的方法，该方法利用三氟甲磺酸银（I）作为活化N-碘代琥珀酰亚胺的催化剂。发现该转化对于广泛的苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物是通用的，并且可以对生物活性化合物（如PIMBA，乳腺癌的SPECT成像剂和（-）-IBZM）进行后期碘化，一种多巴胺D 2受体拮抗剂。还使用一锅法将芳烃的放射性碘化方法进行了修改，该方法涉及原位生成[ 125 I] -N-碘代琥珀酰亚胺，然后进行银（I）催化的碘化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02761
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (-)-BZM
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027

文献信息

• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• RADIOTRACER PRECURSOR AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：LIU SHOW-WEN

  公开号：US20140073803A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A precursor SnBZM for a dopamine receptor radiotracer and a method for preparing the same are revealed. The precursor includes a tributyltin group (Bu 3 Sn) that is easy to be replaced. Thus a dopamine receptor radiotracer 123 I-IBZM can be produced at high yield rate by a substitution reaction of the precursor. At the same time, both the method for preparing the precursor SnBZM and a method for preparing a reference standard IBZM are simplified. Moreover, stability of each product is improved.

  揭示了一种用于多巴胺受体放射示踪剂的前体SnBZM以及制备该前体的方法。该前体包括一个易于被替换的三丁基锡基团（Bu3Sn）。因此，通过对前体的取代反应，可以高产率地生产多巴胺受体放射示踪剂123I-IBZM。同时，简化了制备前体SnBZM和制备参比标准IBZM的方法。此外，提高了每个产品的稳定性。
• Method of obtaining BZM purity, quantity of [123I]IBZM labeled ligand and quantity of BZM free ligand
  申请人：Atomic Energy Council - Institute of Nuclear Energy Research

  公开号：EP2108951A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  A purity of BZM is analyzed by a high performance liquid Chromatography (HPLC) to know whether the purity is qualified. And a quantity of a labeled ligand ([123I]IBZM) and a quantity of a free ligand (BZM) are analyzed by a liquid chromatograph tandem mass spectrometer (LC-MS/MS). The analysis result is used for maintaining a stable and qualified imaging agent. By maintaining the imaging agent, image interferences from background and receptor number are prevented.

  用高效液相色谱法（HPLC）分析 BZM 的纯度，以了解其纯度是否合格。并用液相色谱串联质谱仪（LC-MS/MS）分析一定量的标记配体（[123I]IBZM）和一定量的游离配体（BZM）。分析结果用于维持稳定和合格的成像剂。通过保持成像剂的稳定性，可以防止背景和受体数量对图像的干扰。
• Potential neuroleptic agents. 3. Chemistry and antidopaminergic properties of substituted 6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Lennart Florvall、Haakan Hall、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00147a025

  日期：1985.9

  A series of substituted 6-methoxysalicylamides were synthesized from their corresponding 2,6-dimethoxybenzamides by demethylation of one methoxy group with boron tribromide. Substituted 6-methoxysalicylamides having a lipophilic aromatic substituent in the 3-position para with respect to the methoxy group, e.g. a bromo or an iodo atom or an ethyl or a propyl group, and having an (S)-N-(1-alkyl-2-pyrrolidinyl)methyl moiety as the side chain were found to be potent blockers of [3H]spiperone binding in vitro and potent inhibitors of the apomorphine syndrome in the rat. Similar to remoxipride but in contrast to haloperidol, some of the substituted salicylamides show a 10-20-fold separation between the dose that inhibits hyperactivity and that which inhibits stereotypy. It was concluded that, besides the requirement of a lipophilic substituent in the position para to the methoxy group for antidopamine activity in vivo, the formation of a coplanar six-membered pseudoring involving the amide moiety and the methoxy group is a structural requirement for activity in vitro.
• KUNG, MEI-PING;KUNG, HANK F., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 691-700
  作者：KUNG, MEI-PING、KUNG, HANK F.

  DOI：——

  日期：——