9-[(Z)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 120312-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-[(Z)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 120312-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₅BO
• 分子量: 220.163
• InChiKey: NNNYGZMPRMFFSY-CPSFFCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(Z)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有极性α-和α，β-取代基的醛的非对映选择性亲核加成

  摘要：

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-[(Z)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity

  摘要：

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。

  DOI：

  10.1039/b922954j

文献信息

• Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b922954j

  日期：——

  The addition of sterically demanding enolsilanes to α-chloro aldehydes results unexpectedly in preferential formation of the anti-PFA product (1,2-syn), while the addition of the corresponding boron enolate furnishes the expected polar Felkin–Anh product (1,2-anti). A stereoinduction model explaining these observations is proposed.

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。
• Diastereoselective Nucleophilic Addition to Aldehydes with Polar α- and α,β-Substituents
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Maziar Mohiti、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100173

  日期：2011.8

  The stereoselectivities obtained in Lewis acid-promoted Mukaiyama aldol additions and Sakurai allylations of mono-, and syn- and anti-disubstituted aldehydes possessing various polar α- and β-substituents under non-chelating conditions are presented. The stereochemical outcome in the nucleophilic addition to α-substituted aldehydes containing an α-benzyloxy, α-fluoro or α-sulfonamide substituent are accurately

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。