dimethyl 2-[(5E)-6-phenyl-5-hexenyl]malonate | 134149-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(5E)-6-phenyl-5-hexenyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-6-phenylhex-5-enyl]propanedioate
• CAS: 134149-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: FPAHFWBXLBAHRM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 Pd(dppe) 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-[(5E)-6-phenyl-5-hexenyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  ɛ-不饱和氰基酯和同类物在钯催化的反应中环己烷的形成

  摘要：

  先前描述的导致环戊烷衍生物的钯催化的环化已经通过不利于竞争性的Heck反应而扩展到环己烷的形成。亲核试剂的性质在这种概括中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01676-9

文献信息

• Palladium-mediated cyclopentanation of alkenes bearing a nucleophilic substituent. Stereochemistry and mechanism.
  作者：Didier Bouyssi、Geneviève Balme、Guy Fournet、Nuno Monteiro、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74293-6

  日期：1991.3

  The increased facility of the reaction 1 --> 2 simultaneously with the increased nucleophilicity of the malonate, as well as the stereospecificity observed in the case of 3, led to the conclusion that the cyclisation proceeds by a nucleophilic attack on the double bond activated by a palladium(II) species.