1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane | 954379-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane
• 英文别名: 1-bromo-5-phenyl-10-(4-methylphenyl)-15-(4-tert-butylphenyl)-19-(4-ethylbenzoyl)bilane；[5-[[5-[[5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-tert-butylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-ethylphenyl)methanone
• CAS: 954379-76-1
• 化学式: C₅₁H₄₉BrN₄O
• 分子量: 813.88
• InChiKey: HQQAKSJURZPIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到5-(4-ethylphenyl)-15-(4-methylphenyl)-10-phenyl-20-(4-tert-butylphenyl)porphinatonickel(II)
  参考文献：
  名称：

  经由Bilanes通往ABCD-卟啉的新路线

  摘要：

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开

  DOI：

  10.1021/jo701294d
• 作为产物：
  描述：

  [5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol 、 5-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-ethylbenzoyl)dipyrromethane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到1-bromo-19-(4-ethylbenzoyl)-10-(4-methylphenyl)-5-phenyl-15-(4-tert-butylphenyl)bilane
  参考文献：
  名称：

  经由Bilanes通往ABCD-卟啉的新路线

  摘要：

  一种制备最多包含四种不同的内消旋取代基（ABCD-卟啉）的卟啉的新策略依赖于两个关键反应。一个关键反应需要通过高浓度（0.5 M）的酸催化的1-酰基吡咯烷甲烷和9保护的二吡咯甲烷-1-甲醇（衍生自9保护的1 -酰基二吡咯甲烷）。检查了三个保护基（X），包括硫氰酸根，乙硫基和溴，其中溴被证明是最有效的。以72-80％的产率获得了双烷，对其进行了充分表征并进行了15次检测N NMR光谱。第二个关键反应需要在碱性金属模板条件下将1保护的19-酰基胆烷进行一次烧瓶转化，得到相应的金属卟啉。为研究环戊烷而研究的反应参数包括溶剂，金属盐，碱，浓度，温度，气氛和时间。最佳条件是在含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2的甲苯中以100 mM的浓度使用1-bromo-19-acylbilane。（3摩尔当量）在115°C下暴露于空气中2小时，得到镁卟啉，产率为65％。镁卟啉易于脱金属，得到游离碱卟啉。已开

  DOI：

  10.1021/jo701294d

文献信息

• SYNTHETIC ROUTE TO ABCD-PORPHYRINS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20090082576A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  A method of making a metalloporphyrin is carried out by reacting (i) a linear tetrapyrrole, said linear tetrapyrrole having a 19-acyl group and a 1-protecting group, with (ii) a metal salt under basic conditions to produce the metalloporphyrin. Products produced by such methods and intermediates useful for carrying out such methods are also described.

  制备金属卟啉的方法是通过在碱性条件下反应（i）一种具有19-酰基和1-保护基的线性四吡咯，与（ii）金属盐，以产生金属卟啉。还描述了通过这种方法制得的产品以及用于执行这种方法的中间体。
• WO2008/100461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7994312B2
  申请人：——

  公开号：US7994312B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• US8188298B2
  申请人：——

  公开号：US8188298B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• US8304561B2
  申请人：——

  公开号：US8304561B2

  公开（公告）日：2012-11-06