3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one | 222163-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one
• 英文别名: 3-amino-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-4-one；3-Amino-4H-naphtho[2,1-b]thieno[3,4-d]pyran-4-one；3-amino-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]chromen-4-one；14-amino-11-oxa-15-thiatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,13,16-heptaen-12-one
• CAS: 222163-66-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₂S
• 分子量: 267.308
• InChiKey: QOEGPEVCFJHTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 2-(3-trifluoroacetylamino-4-oxo-4H-benzo[f]thieno[3,4-c]-2H-chromen-1-yl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile 在 哌啶 、 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的二苯并[c，f]苯二酚，二苯并[c，h]苯二酚和苯并[7,8]苯并[3,4-f]异吲哚的合成方法。

  摘要：

  使萘并[2,1-b]吡喃酮（3）与芳基亚甲基丙二腈反应，生成4-氨基-5-氧代-2-芳基-5H-二苯并[c，f]亚甲基-3-腈（4a，b） ; 用3,4-二氯亚苄基氰基乙酸乙酯制得二苯并[c，f]色烯（5），在含哌啶的二恶烷中与元素硫一起制得噻吩[3,4-d]萘并[2,1-b]吡喃酮（6） 。类似地，使萘并[1,2-b]吡喃酮（7）与芳基亚甲基丙二腈和元素硫反应，得到二苯并[c，h]苯并二甲基苯并（8）和噻吩并[3,4-d]萘并[1,2-b]。吡喃酮（10）。化合物10与N-芳基马来酰亚胺进行环加成反应，得到苯并[7,8]色酚[3,4-f]异吲哚（11a-c）。在体外筛选了其中一些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00008-2
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 3-Amino-4H-thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyran-4-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到diethyl 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些带电荷的2-氨基噻吩与弱电子乙炔的反应

  摘要：

  2-氨基噻吩在两个不同anellations的反应性：（1）[ b ] -anellation饱和碳环和（b）[3,4 Ç ] -anellation到苯并吡喃，向典型的炔属亲二烯体进行了研究。由于不存在共轭作用，（a）型噻吩不会与炔属二烯亲和物发生[4 + 2]-环加成反应。取而代之的是，用乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）获得N-乙烯基化产物2和3。在[4 + 2] -mode在二恶烷，得到的产品DMAD发生反应：贫电子炔烃与式（b）中的在三种主要方式噻吩反应7，8和14; 迈克尔加成反应型也发生在双亚乙烯基同源个碳原子（C-1中的起始原料4，9和10）在二恶烷，甲醇或乙醇。丙酸甲酯以类似的方式反应。所述双重Ñ -vinylated产物26从获得的10在甲苯和C-1乙烯化产物24B和27，从而获得9的二恶烷和10在甲醇中。反应10用丙炔酸苯乙酯在二甲基甲酰胺中的溶液不产生加成产物，而是炔属试

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.037

文献信息

• Evaluation of macrofilaricidal and microfilaricidal activities against Onchocerca ochengi and cytotoxicity of some synthesized azo compounds containing thiophene backbone
  作者：Joseph Tsemeugne、Lahngong M. Shinyuy、Sorel K. D. Djeukoua、Emmanuel F. Sopbue、Moses N. Ngemenya

  DOI：10.1007/s00436-021-07162-3

  日期：2021.6

  MTT formazan assay. Cytotoxicity of active compounds was assessed on monkey kidney epithelial cells (LLC-MK2) using the MTT formazan assay. Seven (7) compounds showed both macrofilaricidal activity against adult male worms and microfilaricidal activity among which three 4a, 4c and 4e recorded the highest activity (IC50 = 4.2 to 8.8μM) against adult male worms, comparable to some standard anthelmintics

  盘尾丝虫病（一种由盘尾丝虫（Onchocerca volvulus）引起的毁灭性热带丝虫病）的控制和治疗完全依赖于伊维菌素的社区指导治疗。但是，伊维菌素仅具有微杀丝作用，除其他局限性外还具有寄生虫抵抗力的证据，因此有必要寻找新的有效和安全的杀纤维剂。根据蠕虫的蠕动和MTT formazan分析，在体外筛选了十种合成的噻吩基氮唑基染料，以对抗Onchocerca ochengi的成虫和微丝虫蠕虫阶段。使用MTT甲maz试验评估活性化合物对猴肾上皮细胞（LLC-MK2）的细胞毒性。七（7）种化合物同时显示了对成年雄性蠕虫的大杀线活性和微杀线活性，其中三个图4a，4c和4e记录了对成年雄性蠕虫的最高活性（IC 50 = 4.2至8.8μM），与某些标准驱虫药相当。孵育24小时后，五种化合物显示出对微丝虫病的快速活性，并具有100％的抑制作用。活性化合物对猴肾细胞无毒（CC 50 >4μg/ mL
• Synthesis and antimicrobial activities of some novel thiophene containing azo compounds
  作者：Emmanuel Sopbué Fondjo、Joseph Tsemeugne、Jean De Dieu Tamokou、Arnaud Ngongang Djintchui、Jules Roger Kuiate、Beibam Luc Sondengam

  DOI：10.1515/hc-2013-0096

  日期：2013.8.1

  A series of new thienylazothiophenes were prepared by coupling reactions of diazotized thienocoumarins with their corresponding free amines. The structures of the products 3–7 were assigned on the basis of their elemental and spectroscopic data. The HMBC and HSQC techniques were used in some cases to ascertain the structural assignments. The antimicrobial screenings of compounds 3–7 along with substituted 2-aminothiophenes 1a,b were performed against three bacteria and three fungal species and their activities compared to those of nystatin, gentamycin and ciprofloxacin used as reference drugs. It was found that the antimicrobial activities of the tested new hybrid compounds were in some cases equal or better than those of the reference drugs.

  一系列新的噻吩基氮代噻吩被制备出来，通过将重氮化的噻吩香豆素与相应的游离胺偶联反应。根据元素和光谱数据，产品3-7的结构被确定。在某些情况下，使用HMBC和HSQC技术来确定结构分配。化合物3-7以及取代的2-氨基噻吩1a、1b与三种细菌和三种真菌进行抗菌筛选，并将它们的活性与作为参考药物的尼斯他汀、庆大霉素和环丙沙星进行比较。发现被测试的新混合化合物的抗菌活性在某些情况下等同或优于参考药物。
• MODULES OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1017697A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6169087B1
  申请人：——

  公开号：US6169087B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] MODULES OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)<br/>[FR] MODULES DES PROTEINES TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1999015529A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) The present invention provides novel compounds of Formula (1) or Formula (2) and compositions thereof, methods of their use, and methods of their manufacture, wherein X, Y, Z, W, R1, R2 and R3 are defined more fully in the description. The compounds are useful in the treatment of type I diabetes, type II diabetes, impaired glucose tolerance, insulin resistance, obesity, and a number of other diseases.(FR) La présente invention porte sur de nouveaux composés de la formule (1) ou de la formule (2) et sur les compositions obtenues, saur leurs procédés d'utilisation et de fabrication. Dans ces formules, X, Y, Z, W, R1, R2 et R3 sont développés dans la demande. Ces composés sont utiles dans le traitement des diabètes de type I, de type II, de la mauvaise tolérance au glucose, de la résistance à l'insuline, de l'obésité et autres pathologies.