9-((E)-1-Phenylsulfanyl-propenyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane | 73739-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 9-((E)-1-Phenylsulfanyl-propenyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-[(E)-1-phenylsulfanylprop-1-enoxy]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 73739-33-0
• 化学式: C₁₇H₂₃BOS
• 分子量: 286.246
• InChiKey: LGYZMULPBQSBIG-LAZPYJJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((E)-1-Phenylsulfanyl-propenyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 (2R,3S,4R)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 双氧水 作用下， 生成 (+)-(2S,3R,4R,5S,6R)-S-phenyl 3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylthioheptanoate 5,7-acetonide
  参考文献：
  名称：

  在莫能菌素生物合成中被推定为辛基半胱胺硫醇酯的推定三烯中间体的全合成。

  摘要：

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82346-1
• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-((E)-1-Phenylsulfanyl-propenyloxy)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expeditious synthesis of dolastatin 10
  作者：Kiyoshi Tomioka、Motomu Kanai、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79932-1

  日期：1991.5

  Total synthesis of dolastatin 10 (1) was completed by developing an efficient synthesis of two key amino acid components, Dil (6) and Dap (11), and subsequent stepwise coupling of five amino acid components from C-terminal Doe.
• HIRAMA MASAHIRO; GARVAY D. S.; LU L. D.-L.; MASAMUNE SATORU, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3137-3140
  作者：HIRAMA MASAHIRO、 GARVAY D. S.、 LU L. D.-L.、 MASAMUNE SATORU

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——