tabersonine hydrochloride | 28972-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: tabersonine hydrochloride
• 英文别名: Methyl 12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 28972-21-6；29479-00-3；35307-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 372.895
• InChiKey: BBASQSWPQOKOQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，Tabersonine 氢氯酸盐是从蔷薇中分离出的一种吲哚类生物碱。它能够破坏 Aβ(1-42) 聚合，并改善由 Aβ 聚集引起的细胞毒性。此外，Tabersonine 氢氯酸盐还具有抗炎活性，适用于 ALI/ARDS 的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tabersonine hydrochloride 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N-benzyldehydrovincadine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物合成中的二氢吡啶。四、Dehydrosecodine，吲哚生物碱的体外前体

  摘要：

  描述了两种异构体脱氢二甲环胺的合成。这些系统的稳定是通过这些分子中二氢吡啶单元的铬羰基络合实现的。配合物与吡啶或优选乙二胺的反应允许原位生成脱氢次二酮。介绍了它们的化学和转化为生物碱系统的研究。

  DOI：

  10.1139/v82-187